Химия параграф 3 9 класс: ГДЗ по химии 9 класс Габриелян ответы к учебнику

Содержание

Водород. Химия. 9 класс. Конспект урока – конспект урока – Корпорация Российский учебник (издательство Дрофа – Вентана)

Интернет-магазин
Где купить
Аудио
Новости
LECTA
Программа лояльности

Мой личный кабинет Методическая помощь Вебинары Каталог Рабочие программы Дошкольное образование Начальное образование Алгебра Английский язык Астрономия Биология Всеобщая история География Геометрия Естествознание ИЗО Информатика Искусство История России Итальянский язык Китайский язык Литература Литературное чтение Математика Музыка Немецкий язык ОБЖ Обществознание Окружающий мир ОРКСЭ, ОДНК Право Русский язык Технология Физика Физическая культура Французский язык Химия Черчение Шахматы Экология Экономика Финансовая грамотность Психология и педагогика Внеурочная деятельность Дошкольное образование Начальное образование Алгебра Английский язык Астрономия Биология Всеобщая история География Геометрия Естествознание ИЗО Информатика Искусство История России Итальянский язык Китайский язык Литература Литературное чтение Математика Музыка Немецкий язык ОБЖ Обществознание Окружающий мир ОРКСЭ, ОДНК Право Русский язык Технология Физика Физическая культура Французский язык Химия Черчение

Химия. 9 класс. Технологические карты

Пособие предназначено для учителей химии, работающих в общеобразовательных организациях по учебнику «Химия. 9 класс» О. С. Габриеляна.

Содержит технологические карты уроков, в которых представлены обобщенные планируемые образовательные результаты (предметные, метапредметные, личностные), организационная структура и ход уроков.

Пособие адресовано учителям химии, кроме того, оно может быть использовано в учебном процессе для химико-методической подготовки студентов, а также в системе повышения квалификации педагогов.

Содержание

Общая характеристика химических элементов и химических реакций
- Уроки 1–2. Характеристика элемента по его положению в Периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева
- Урок 3. Характеристика химического элемента по кислотно-осно́вным свойствам. Амфотерные оксиды и гидроксиды
- Урок 4. Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева в свете учения о строении атома
- Урок 5. Классификация химических реакций
- Урок 6. Понятие о скорости химической реакции
- Урок 7. Катализаторы и катализ
- Уроки 8–9. Обобщение и систематизация знаний по теме «Общая характеристика химических элементов и химических реакций»
- Урок 10. Общая характеристика химических элементов и химических реакций. Диагностическая работа
Металлы
- Урок 11. Положение элементов-металлов в Периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева и строение их атомов. Физические свойства металлов. Сплавы
- Урок 12. Химические свойства металлов
- Урок 13. Металлы в природе. Получение металлов
- Урок 14. Понятие о коррозии металлов
- Уроки 15–16. Щелочные металлы
- Уроки 17–18. Бериллий, магний и щелочноземельные металлы
- Уроки 19–20. Алюминий
- Уроки 21–22. Железо
- Урок 23. Обобщение и систематизация знаний по теме «Металлы»
- Урок 24. Металлы. Диагностическая работа
Химический практикум № 1. Свойства металлов и их соединений
- Урок 25. Осуществление цепочки химических превращений. Практическая работа
- Урок 26. Экспериментальные задачи на распознавание и получение соединений металлов. Практическая работа
Неметаллы
- Урок 27. Неметаллы: атомы и простые вещества. Кислород, озон, воздух
- Урок 28. Водород
- Урок 29. Вода
- Урок 30. Галогены
- Урок 31. Соединения галогенов. Получение галогенов
- Урок 32. Кислород
- Урок 33. Сера
- Урок 34. Соединения серы
- Урок 35. Серная кислота как электролит. Соли серной кислоты
- Урок 36. Серная кислота как окислитель. Получение и применение серной кислоты
- Урок 37. Азот и его свойства
- Уроки 38–39. Аммиак и его свойства. Соли аммония
- Урок 40. Оксиды азота. Азотная кислота как электролит
- Урок 41. Азотная кислота как окислитель. Соли азотной кислоты
- Урок 42. Фосфор и его соединения
- Урок 43. Углерод
- Урок 44. Оксиды углерода
- Урок 45. Угольная кислота и ее соли. Жесткость воды и способы ее устранения
- Урок 46. Кремний
- Урок 47. Соединения кремния
- Урок 48. Силикатная промышленность
- Урок 49. Обобщение и систематизация знаний по теме «Неметаллы»
- Урок 50. Неметаллы. Диагностическая работа
Химический практикум № 2. Свойства соединений неметаллов
- Урок 51. Экспериментальные задачи по теме «Подгруппа кислорода». Практическая работа
- Урок 52. Экспериментальные задачи по теме «Подгруппы азота и углерода». Практическая работа
- Урок 53. Получение, собирание и распознавание газов. Практическая работа
Начальные сведения об органических соединениях
- Урок 54. Углеводороды
- Уроки 55–56. Кислородсодержащие органические соединения
- Урок 57. Азотсодержащие органические соединения
Обобщение знаний по химии за курс основной школы. Подготовка к ОГЭ
- Урок 58. Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева в свете теории строения атома
- Урок 59. Виды химических связей и типы кристаллических решеток. Взаимосвязь строения и свойств веществ
- Урок 60. Классификация химических реакций по различным признакам. Скорость химических реакций
- Урок 61. Диссоциация электролитов в водных растворах. Ионные уравнения реакции
- Урок 62. Окислительно-восстановительные реакции
- Урок 63. Классификация и свойства неорганических веществ
- Уроки 64–65. Тренинг-тестирование по вариантам ОГЭ прошлых лет и демоверсии
Список литературы

Химия 9 класс — видеоуроки

Все уроки химии: 8 класс, 9 класс, 10 – 11 класс

1) Габриелян О.С. «Химия 9 класс» — уроки Вурдиханова В.Р.

2) Уроки химии 9 класс — видео ютуб «Канал знаний»

3) Видео-уроки химии 9 класс — ютуб канал «Школа им. Н.И. Лобачевского ОНЛАЙН»

4) Подготовка к олимпиаде по химии — ютуб канал «Онлайн-школа с 3 по 11 класс»

9 класс. Полный курс. По темам учебника «Химия. 9 класс» автора Габриелян О.С. Автор уроков Вурдиханов В.Р.
ТЕМА УРОКА	ССЫЛКА НА УРОК
§1. Характеристика химического элемента на основе его положения в Периодической системе Д.И. Менделеева.	>>>>>>>>>>
§2. Характеристика химического элемента по кислотно-основным свойствам образованных им соединений.	>>>>>>>>>>
§3. Периодический закон и периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева.	>>>>>>>>>>
§4. Химическая организация природы.	>>>>>>>>>>
§5. Химические реакции. Скорость химических реакций.	>>>>>>>>>>
§6. Катализаторы и катализ.	>>>>>>>>>>
§7. Век медный, бронзовый, железный.	>>>>>>>>>>
§8. Положение металлов в Периодической системе Д.И. Менделеева и строение их атомов.	>>>>>>>>>>
§9. Физические свойства металлов.	>>>>>>>>>>
§10. Сплавы.	>>>>>>>>>>
§11. Химические свойства металлов.	>>>>>>>>>>
§12. Получение металлов.	>>>>>>>>>>
§13. Коррозия металлов.	>>>>>>>>>>
§14. Щелочные металлы.	>>>>>>>>>>
§15. Бериллий, магний и щелочно-земельные металлы.	>>>>>>>>>>
§16. Алюминий.	>>>>>>>>>>
§17. Железо.	>>>>>>>>>>
§18. Неметаллы: атомы и простые вещества. Кислород, озон и воздух.	>>>>>>>>>>
§19. Водород.	>>>>>>>>>>
§20. Вода.	>>>>>>>>>>
§21. Вода в жизни человека.	>>>>>>>>>>
§22. Галогены.	>>>>>>>>>>
§23. Соединения галогенов.	>>>>>>>>>>
§24. Получение галогенов. Биологическое значение и применение галогенов и их соединений.	>>>>>>>>>>
§25. Кислород.	>>>>>>>>>>
§26. Сера.	>>>>>>>>>>
§27. Соединения серы.	>>>>>>>>>>
§28. Азот.	>>>>>>>>>>
§29. Аммиак.	>>>>>>>>>>
§30. Соли аммония.	>>>>>>>>>>
§31. Кислородные соединения азота.	>>>>>>>>>>
§32. Фосфор и его соединения.	>>>>>>>>>>
§33. Углерод.	>>>>>>>>>>
§34. Кислородные соединения углерода.	>>>>>>>>>>
§35. Кремний и его соединения.	>>>>>>>>>>
§36. Периодическая система Д.И. Менделеева и строение атомов.	>>>>>>>>>>
§37. Электроотрицательность. Степень окисления. Строение вещества.	>>>>>>>>>>
§38. Классификация химических реакций. Скорость химических реакций.	>>>>>>>>>>
§39. Диссоциация электролитов в водных растворах.	>>>>>>>>>>
§40. Окислительно-восстановительные реакции.	>>>>>>>>>>
§41. Неорганические вещества, их номенклатура и классификация.	>>>>>>>>>>
§42. Характерные химические свойства неорганических веществ.	>>>>>>>>>>

Уроки химии 9 класс. Ютуб «Канал знаний»
ТЕМА УРОКА	ССЫЛКА НА УРОК
Строение атомов.Классификация неорганических веществ. Генетические ряды. Химические свойства веществ.	>>>>>>>>>>
Амфотерность.	>>>>>>>>>>
Физические свойства металлов.	>>>>>>>>>>
Общие химические свойства металлов.	>>>>>>>>>>
Сплавы.	>>>>>>>>>>
Коррозия металлов.	>>>>>>>>>>
Металлы II А группы.	>>>>>>>>>>
Алюминий и его соединения.	>>>>>>>>>>
Щелочные металлы.	>>>>>>>>>>
Генетические ряды металлов.	>>>>>>>>>>
Общая характеристика неметаллов.	>>>>>>>>>>
Галогены.	>>>>>>>>>>
Соединения галогенов.	>>>>>>>>>>
Кислород.	>>>>>>>>>>
Сероводород и оксиды серы.	>>>>>>>>>>
Серная кислота.	>>>>>>>>>>
Азот и его свойства.	>>>>>>>>>>
Аммиак.	>>>>>>>>>>
Соли аммония.	>>>>>>>>>>
Кислородные соединения азота.	>>>>>>>>>>
Нитраты и нитриты.	>>>>>>>>>>
Фосфор и его соединения.	>>>>>>>>>>
Углерод.	>>>>>>>>>>
Оксиды углерода.	>>>>>>>>>>
Карбонаты.	>>>>>>>>>>
Кремний и его соединения.	>>>>>>>>>>
Предмет органической химии.	>>>>>>>>>>
Предельные углеводороды.	>>>>>>>>>>
Непредельные углеводороды.	>>>>>>>>>>
Карбоновые кислоты и сложные эфиры.	>>>>>>>>>>
Жиры. Моющие средства.	>>>>>>>>>>
Аминокислоты и белки.	>>>>>>>>>>
Углеводы.	>>>>>>>>>>
Полимеры.	>>>>>>>>>>
Водород.	>>>>>>>>>>
Итоговое повторение 9 класс.	>>>>>>>>>>
Жесткость воды.	>>>>>>>>>>
Железо и его соединения.	>>>>>>>>>>
Получение металлов.	>>>>>>>>>>
Сера.	>>>>>>>>>>
Спирты.	>>>>>>>>>>
Неметаллы. Обобщение.	>>>>>>>>>>

Подготовка к олимпиаде по химии. Ютуб канал «Онлайн-школа с 3 по 11 класс»
ТЕМА УРОКА	ССЫЛКА НА УРОК
Химия \| Подготовка к олимпиаде 2017 \| Сезон II \| 9 класс	>>>>>>>>>>
Химия \| Подготовка к олимпиаде 2017 \| Сезон III	>>>>>>>>>>
Химия \| Подготовка к олимпиаде 2017 \| Сезон IV \| 9 класс	>>>>>>>>>>
Химия \| Подготовка к олимпиаде 2017 \| Сезон V \| 9 класс	>>>>>>>>>>
Химия \| Подготовка к олимпиаде 2017 \| Сезон VI \| 9 класс	>>>>>>>>>>
Задача «Весы».	>>>>>>>>>>
Задача «Составьте молекулу».	>>>>>>>>>>
Задача «Кто богаче?»	>>>>>>>>>>
Задача «Лишний» элемент».	>>>>>>>>>>
Задача «География и химия».	>>>>>>>>>>
Задача «Достройте пирамиды».	>>>>>>>>>>
Задача «»Нестандартный» кислород».	>>>>>>>>>>
Задача «Четыре колбы с газами».	>>>>>>>>>>
Задача «Соответствие уравнений».	>>>>>>>>>>
Задача «Окислители-грабители».	>>>>>>>>>>
Задача «Скорость реакции».	>>>>>>>>>>
Задача «Тип связи».	>>>>>>>>>>
Задача «Смесь газов».	>>>>>>>>>>
Задача «Соперничество газов».	>>>>>>>>>>
Задача «Расчет по уравнениям».	>>>>>>>>>>
Задача «Электронное строение».	>>>>>>>>>>
Задача «Уравнения реакций».	>>>>>>>>>>
Задача «Теплота гидратации».	>>>>>>>>>>
Задача «Пропущенное вещество».	>>>>>>>>>>
Задача «Продолжение периодической системы».	>>>>>>>>>>
Задача «Прибор для эксперимента».	>>>>>>>>>>
Задача «Почему лягушки не замерзают».	>>>>>>>>>>
Задача «Половинчатый оксид».	>>>>>>>>>>
Задача «Оксиды неизвестного металла».	>>>>>>>>>>
Задача «Неизвестный элемент».	>>>>>>>>>>
Задача «Количество связей».	>>>>>>>>>>
Задача «Кристаллические решетки».	>>>>>>>>>>
Задача «Кристаллогидрат».	>>>>>>>>>>
Задача «Зашифрованные вещества».	>>>>>>>>>>
Задача «Вода и вещества».	>>>>>>>>>>
Задача «Опыт».	>>>>>>>>>>

Поделитесь с друзьями:

Решебник (ГДЗ) по химии 9 класс Габриелян Краснова

Часть 1

Итоговая контрольная работа:

Вариант 1 Вариант 2

Контрольная работа №1:

Вариант 1 Вариант 2

Контрольная работа №2:

Вариант 1 Вариант 2

Контрольная работа №3:

Вариант 1 Вариант 2

Часть 2

Проверочная работа №1. Характеристика химического элемента на основании его положения в Периодической системе:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №2. Характеристика химического элемента по кислотно-основным свойствам образуемых им соединений:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №3. Периодический закон и Периодическая система химических элементов:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №4. Химические реакции. Скорость химических реакций:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №5. Катализаторы и катализ:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №6. Положение металлов в Периодической системе и строение их атомов:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №7. Сплавы:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №8. Химические свойства металлов:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №9. Получение металлов:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №10. Коррозия металлов:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №11. Щелочные металлы:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №12. Бериллий, магний и щелочноземельные металлы:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №13. Алюминий:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №14. Железо:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №15. Неметаллы. Атомы и простые вещества. Кислород, озон, воздух:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №16. Водород:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №17. Вода:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №18. Галогены:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №19. Соединения галогенов:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №20. Кислород:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №21. Сера:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №22. Соединения серы:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №23. Азот:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №24. Аммиак:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №25. Соли аммония:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №26. Кислородные соединения азота:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №27. Фосфор:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №28. Углерод:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №29. Кислородные соединения углерода:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №30. Кремний и его соединения:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №31. Углеводороды. Кислородосодержащие органические соединения:

Вариант 1 Вариант 2

Проверочная работа №32. Карбоновые кислоты и жиры. Азотсодержащие органические соединения:

Вариант 1 Вариант 2

9 класс — второй год обучения

Рекомендуется для повторения:

Периодический закон и Периодическая система элементов Д. И. Менделеева. Строение вещества

Основные классы неорганических соединений, Типы химических реакций

Урок №1-2. Окислительно-восстановительные реакции. Реакции соединения, разложения, замещения и обмена с точки зрения окисления и восстановления

Урок №3. Тепловой эффект химических реакций. Экзо- и эндотермические реакции

Урок№4. Скорость химических реакций. Первоначальные представления о катализе

Урок№5. Практическая работа №1. Изучение влияния условий проведения химическихреакций на её скорость

Урок№6. Обратимые и необратимые реакции. Понятие о химическом равновесии

Урок №7. Сущность процесса электролитической диссоциации

Урок №8. Диссоциация кислот, оснований и солей

Урок №9. Слабые и сильные электролиты. Степень диссоциации

Урок №10. Реакции ионного обмена и условия их протекания

Урок №11-12. Химические свойства основных классов неорганических соединений в свете представлений об электролитической диссоциации и окислительно-восстановительных реакциях

Урок №13. Гидролиз солей. Обобщение по темам «Классификация химических реакций» и «Электролитическая диссоциация»

Урок №14. Практическая работа №2. Решение экспериментальных задач по теме «Свойства кислот, оснований и солей как электролитов»

Урок№15. Контрольная работа №1. По темам «Классификация химических реакций» и «Электролитическая диссоциация»

Урок №16. Положение галогенов в периодической таблице и строение их атомов. Свойства, получение и применение галогенов

Урок №17. Хлор. Свойства и применение хлора

Урок№18. Хлороводород: получение и свойства

Урок№19. Соляная кислота и её соли

Урок№20. Практическая работа №3. Получение соляной кислоты и изучение её свойств

Урок №21. Положение кислорода и серы в периодической системе химических элементов, строение их атомов. Аллотропия серы

Урок №22. Свойства и применение серы

Урок №23. Сероводород. Сульфиды

Урок №24. Оксид серы (IV). Сернистая кислота и её соли

Урок №25. Оксид серы (VI). Серная кислота и её соли

Урок№26. Окислительные свойства концентрированной серной кислоты.

Вычисления по химическим уравнениям массы, объёма или количества вещества одного из продуктов реакции по массе исходного вещества, объёму или количеству вещества, содержащего определённую долю примесей

Урок№27. Практическая работа №4. Решение экспериментальных задач по теме «Кислород и сера»

Урок№28. Контрольная работа №2 «Экзаменационная работа за 1 полугодие»

Урок №29. Положение азота и фосфора в периодической системе химических элементов, строение их атомов. Азот: свойства и применение

Урок №30. Аммиак. Физические и химические свойства. Получение и применение

Урок №31. Практическая работа №5. Получение аммиака и изучение его свойств

Урок №32. Соли аммония

Урок №33. Азотная кислота. Строение молекулы. Свойства разбавленной азотной кислоты

Урок №34. Свойства концентрированной азотной кислоты

Урок №35. Соли азотной кислоты. Азотные удобрения

Урок №36. Фосфор. Аллотропия фосфора. Свойства фосфора

Урок №37. Оксид фосфора (V). Фосфорная кислота и её соли. Фосфорные удобрения

Урок №38. Положение углерода и кремния в периодической системе химических элементов, строение их атомов. Аллотропные модификации углерода

Урок №39. Химические свойства углерода. Адсорбция

Урок №40. Угарный газ, свойства, физиологическое действие на организм

Урок №41. Углекислый газ. Угольная кислота и её соли. Круговорот углерода в природе

Урок №42. Практическая работа №6. Получение оксида углерода (IV) и изучение его свойств. Распознавание карбонатов

Урок №43. Кремний и его соединения. Стекло. Цемент

Урок№44. Обобщение по теме «Неметаллы»

Урок №45. Контрольная работа №3 по теме «Неметаллы»

Урок №46. Положение металлов в периодической системе элементов Д.И. Менделеева. Металлическая связь. Физические свойства металлов. Сплавы металлов

Урок №47. Нахождение металлов в природе и общие способы их получения

Урок №48. Химические свойства металлов. Ряд активности (электрохимический ряд) металлов

Урок №49. Щелочные металлы. Нахождение в природе. Физические и химические свойства

Урок №50. Оксиды и гидроксиды щелочных металлов. Применение щелочных металлов

Урок №51. Щёлочноземельные металлы. Нахождение в природе. Кальций и его соединения. Жёсткость воды и способы её устранения

Урок №52. Алюминий. Нахождение в природе. Свойства алюминия

Урок №53. Амфотерность оксида и гидроксида алюминия

Урок №54. Железо. Нахождение в природе. Свойства железа

Урок №55. Соединения железа

Урок №56. Практическая работа №7. Решение экспериментальных задач по теме «Металлы и их соединения»

Урок №57-58. Подготовка к контрольной работе по теме «Металлы». Контрольная работа №4. По теме «Металлы»

Урок №59. Органическая химия

Урок №60. Углеводороды. Предельные (насыщенные) углеводороды

Урок №61. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды

Урок №62. Производные углеводородов. Спирты

Урок №63. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры

Урок №64. Углеводы

Урок №65. Аминокислоты. Белки

Урок №66. Полимеры

Урок №67. Обобщающий урок по теме «Важнейшие органические соединения»

Урок №68. Обобщающий урок по теме «Обобщение, систематизация и коррекция знаний учащихся за курс химии 9 класса»

ГДЗ по химии 9 класс Габриелян ответы из решебника онлайн

§18. Неметаллы: атомы и простые вещества. Кислороду озон, воздух. (стр. 129-135)

§19. Водород. (стр. 136-142)

Вопросы к параграфу:

1; 2; 3; 4; 5;

Лабораторный опыт:

№19;

§20. Вода. (стр. 143-152)

§21. Вода в жизни человека. (стр. 152-159)

§22. Галогены. (стр. 159-167)

§23. Соединения галогенов. (стр. 167-173)

Вопросы к параграфу:

1; 2; 3; 4;

Лабораторный опыт:

№26;

§24. Получение галогенов. Биологическое значение и применение галогенов и их соединений. (стр. 173-180)

§25. Кислород. (стр. 180-188)

Лабораторный опыт:

№27;

§26. Сера. (стр. 188-195)

Вопросы к параграфу:

1; 2; 3; 4; 5;

Лабораторный опыт:

№28;

§27. Соединения серы. (стр. 195-204)

Лабораторный опыт:

№29;

§28. Азот. (стр. 204-209)

Вопросы к параграфу:

1; 2; 3; 4; 5;

§29. Аммиак. (стр. 210-216)

Лабораторный опыт:

№30;

§30. Соли аммония. (стр. 216-219)

Вопросы к параграфу:

1; 2; 3; 4; 5;

Лабораторный опыт:

№31;

§31. Кислородные соединения азота. (стр. 220-225)

§32. Фосфор и его соединения. (стр. 225-232)

§33. Углерод. (стр. 232-241)

Лабораторный опыт:

№36;

§34. Кислородные соединения углерода. (стр. 242-249)

§35. Кремний и его соединения. (стр. 249-265)

Вопросы к параграфу:

1; 2; 3; 4;

Лабораторный опыт:

№40;

Темы для дискуссии::

1; 2; 3;

Домашний Урок

21 мая 2020 г.
Органические вещества. Кислородосодержащие соединения	Химия 11 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

Органические вещества. Углеводороды	Химия 11 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

15 мая 2020 г.
Итоговая видеоконсультация по химии	Химия 9 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

12 мая 2020 г.
Генетическая связь между классами неорганических соединений	Химия 11 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

Кислоты неорганические и органические	Химия 11 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

5 мая 2020 г.
Электролиз растворов и расплавов. Применение электролиза в промышленности	Химия 11 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

Неметаллы	Химия 11 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

29 апреля 2020 г.
Урок 1. Обобщение знаний. Виды химических связей и типы кристаллических решеток	Химия 9 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

Урок 2. Обобщение знаний. Электроотрицательность. Степень окисления	Химия 9 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

Окислительно-восстановительные реакции в природе, производственных процессах и жизнедеятельности организмов	Химия 11 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

Свойства простых веществ – металлов главных и побочных подгрупп	Химия 11 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

6 апреля 2020 г.
Свойства, получение и применение углерода. Синтез-газ как основа современной промышленности	Химия 11 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

Общая характеристика элементов IVА-группы	Химия 11 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева. Строение атома и вещества.	Химия 9 класс	30 минут	Пяткова Ольга Борисовна, старший преподаватель кафедры естественно-математических дисциплин, ГБУ ДПО ЧИППКРО

открытых учебников | Сиявула

Математика

Наука

- Читать онлайн
- Учебники
  - Английский
    - класс 7A
    - Марка 7Б
    - Класс 7 (вместе A и B)
  - Африкаанс
    - Граад 7А
    - Граад 7Б
    - Граад 7 (A en B saam)
- Пособия для учителя
- Читать онлайн
- Учебники
  - Английский
    - класс 8A
    - марка 8Б
    - Оценка 8 (вместе A и B)
  - Африкаанс
    - Граад 8А
    - Граад 8Б
    - Граад 8 (A en B saam)
- Пособия для учителя
- Читать онлайн
- Учебники
  - Английский
    - Марка 9А
    - Марка 9Б
    - Оценка 9 (комбинированные A и B)
  - Африкаанс
    - Граад 9А
    - Граад 9Б
    - Граад 9 (A en B saam)
- Пособия для учителя
- Читать онлайн
- Учебники
  - Английский
    - класс 4A
    - класс 4Б
    - Класс 4 (вместе A и B)
  - Африкаанс
    - Граад 4А
    - Граад 4Б
    - Граад 4 (A en B saam)
- Пособия для учителя
- Читать онлайн
- Учебники
  - Английский
    - Марка 5А
    - Марка 5Б
    - Оценка 5 (комбинированные A и B)
  - Африкаанс
    - Граад 5А
    - Граад 5Б
    - Граад 5 (A en B saam)
- Пособия для учителя
- Читать онлайн
- Учебники
  - Английский
    - класс 6А
    - класс 6Б
    - Класс 6 (вместе A и B)
  - Африкаанс
    - Граад 6А
    - Граад 6Б
    - Граад 6 (A en B saam)
- Пособия для учителя

Наша книга лицензионная

Эти книги не просто бесплатные, они также имеют открытую лицензию! Один и тот же контент, но разные версии (брендированные или нет) имеют разные лицензии, как объяснено:

CC-BY-ND (фирменные версии)

Вам разрешается и поощряется свободное копирование этих версий.Вы можете делать ксерокопии, распечатывать и распространять их сколько угодно раз. Вы можете скачать их на свой мобильный телефон, iPad, ПК или флешку. Вы можете записать их на компакт-диск, отправить по электронной почте или загрузить на свой веб-сайт. Единственным ограничением является то, что вы не можете адаптировать или изменять эти версии учебников, их содержание или обложки, поскольку они содержат соответствующие бренды Siyavula, спонсорские логотипы и одобрены Департаментом базового образования. Для получения дополнительной информации посетите Creative Commons Attribution-NoDerivs 3.0 Непортированный.

Узнайте больше о спонсорстве и партнерстве с другими организациями, которые сделали возможным выпуск каждого из открытых учебников.

CC-BY (версии без марочного знака)

Эти небрендированные версии одного и того же контента доступны для вас, чтобы вы могли делиться ими, адаптировать, трансформировать, модифицировать или дополнять их любым способом, с единственным требованием — дать соответствующую оценку Siyavula. Для получения дополнительной информации посетите Creative Commons Attribution 3.0 Unported.

Глава 9 — Органические соединения кислорода — Химия

Глава 9 — Органические соединения кислорода

Вступительное эссе

9.1 Введение в соединения, содержащие кислород

9.2 Спирты и фенолы

Классификация спиртов

Свойства спиртов

Гликоли

Фенолы

9,3 эфира

Свойства эфиров

9,4 Альдегиды и кетоны

Свойства альдегидов и кетонов

Альдегиды

Кетоны

Точки кипения и растворимость

Альдегиды и кетоны в природе

9.5 Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Свойства карбоновых кислот и сложных эфиров

Карбоновые кислоты

Сложные эфиры

Точки кипения, точки плавления и растворимость

Обычно используемые карбоновые кислоты и сложные эфиры

9.6 Реакции кислородсодержащих соединений

Спирты

Реакции обезвоживания (устранения)

Реакции окисления

Альдегиды и кетоны

Реакции окисления

Реакция восстановления

Реакции присоединения со спиртами (полуацетали и гемикетали)

Реакции с образованием ацеталей или кеталов

Карбоновые кислоты

9.8 источников

Вступительное эссе

Фото: А. Савин

Вернуться к началу

9.1 Введение в составы, содержащие кислород

В этой главе вы познакомитесь с основными органическими функциональными группами, содержащими кислород. Сюда входят спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры. На рисунке 9.1 представлены основные органические функциональные группы для этих соединений и суффикс ИЮПАК, который используется для обозначения этих соединений.Хотя вам не нужно официально называть полные структуры, вы должны иметь возможность идентифицировать функциональные группы, содержащиеся в соединениях, на основе их названий IUPAC. Например, спирт представляет собой органическое соединение с гидроксильной (-ОН) функциональной группой на алифатическом атоме углерода. Поскольку -ОН является функциональной группой всех спиртов, мы часто представляем спирты общей формулой ROH, где R представляет собой алкильную группу. В рекомендациях по номенклатуре ИЮПАК суффикс «-ол» используется для обозначения простых соединений, содержащих спирты.Примером является этанол (CH ₃ CH ₂ OH).

Рис. 9.1 Общие органические функциональные группы, содержащие кислород. Суффиксы ИЮПАК, используемые для наименования простых органических молекул, отмечены в таблице

Вернуться к началу

9.2 Спирты и фенолы

Классификация спиртов

Некоторые свойства и реакционная способность спиртов зависят от количества атомов углерода, присоединенных к конкретному атому углерода, который присоединен к группе -ОН.На этом основании спирты можно разделить на три класса.

Первичный (1 °) спирт — это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к одному, другому атому углерода (синему). Его общая формула — RCH ₂ OH.

Вторичный (2 °) спирт — это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к двум другим атомам углерода (синим цветом). Его общая формула: R ₂ CHOH.

Третичный (3 °) спирт — это спирт, в котором атом углерода (красный) с группой ОН присоединен к трем другим атомам углерода (синим цветом).Его общая формула: R ₃ COH.

Свойства спиртов

Спирты можно рассматривать как производные воды (H ₂ O; также обозначается как HOH).

Как и связь H – O – H в воде, связь R – O – H изогнута, а часть -OH в молекулах спирта полярна. Эта взаимосвязь особенно очевидна для небольших молекул и отражается в физических и химических свойствах спиртов с низкой молярной массой. Замена атома водорода алкана на группу ОН позволяет молекулам связываться посредством водородных связей (рис.9.2).

Рисунок 9.2 Межмолекулярная водородная связь в метаноле. Группы ОН в молекулах спирта делают возможным образование водородных связей.

Напомним, что физические свойства в значительной степени определяются типом межмолекулярных сил. В таблице 9.1 перечислены молярные массы и точки кипения некоторых распространенных соединений. Из таблицы видно, что вещества с одинаковой молярной массой могут иметь совершенно разные точки кипения.

Таблица 9.1 Сравнение молярной массы и температуры кипения

Алканы

неполярны и поэтому связаны только через относительно слабые лондонские дисперсионные силы (LDF). Температуры кипения алканов с одним-четырьмя атомами углерода настолько низки, что все эти молекулы являются газами при комнатной температуре. Напротив, если мы проанализируем соединения, которые содержат функциональную группу спирта, даже метанол (только с одним атомом углерода) будет жидкостью при комнатной температуре. Поскольку спирты обладают способностью образовывать водородные связи, их точки кипения значительно выше по сравнению с углеводородами сопоставимой молярной массы.Температура кипения — это грубая мера количества энергии, необходимой для отделения молекулы жидкости от ближайших соседей. Если молекулы взаимодействуют посредством водородных связей, для разрушения этого межмолекулярного притяжения необходимо подавать относительно большое количество энергии. Только тогда молекула может перейти из жидкости в газообразное состояние.

Другая интересная тенденция очевидна в таблице 9.1: поскольку молекулы спирта содержат больше атомов углерода, они также имеют более высокие температуры кипения.Это связано с тем, что молекулы могут иметь более одного типа межмолекулярных взаимодействий. Помимо водородных связей, молекулы спирта также имеют LDF, которые возникают между неполярными частями молекул. Как мы видели с алканами, чем больше углеродная цепь, тем больше LDF присутствует в молекуле. Как и в случае с алканами, повышенное количество ЛДФ в спиртосодержащих молекулах также вызывает повышение температуры кипения.

Помимо образования водородных связей между собой, спирты также могут вступать в водородные связи с молекулами воды (Рисунок 9.3). Таким образом, в то время как углеводороды нерастворимы в воде, небольшие спирты с одним-тремя атомами углерода полностью растворимы. Однако с увеличением длины цепи растворимость спиртов в воде снижается; молекулы становятся больше похожими на углеводороды и менее на воду. Спирт 1-деканол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), содержащий 10 атомов углерода практически не растворяется в воде.Мы часто обнаруживаем, что граница растворимости в семействе органических соединений находится у четырех или пяти атомов углерода.

Рис. 9.3. Водородная связь между молекулами метанола и молекулами воды. Водородная связь между ОН метанола и молекулами воды определяет растворимость метанола в воде.

Вернуться к началу

Гликоли

Молекулы, содержащие две функциональные группы спирта, часто называют гликолями .Этиленгликоль, один из простейших гликолей, имеет два основных коммерческих применения. Он используется в качестве сырья при производстве полиэфирных волокон и составов антифризов. Добавление двух или более групп -ОН к углеводороду существенно увеличивает температуру кипения и растворимость спирта. Например, для этиленгликоля точка кипения составляет 197,3 ^o ° C, по сравнению с этанолом, который имеет точку кипения 78 ^o ° C. Таким образом, этиленгликоль является полезным охлаждающим веществом для автомобильных двигателей.

Рисунок 9.4 Свойства этиленгликоля. Этиленгликоль часто используется в качестве охлаждающего агента в смесях антифризов из-за его низкой температуры замерзания и высокой температуры кипения.

Этиленгликоль ядовит для людей и других животных, с ним следует обращаться осторожно и утилизировать надлежащим образом. Как прозрачная жидкость со сладким вкусом, она может привести к случайному проглатыванию, особенно домашними животными, или может быть преднамеренно использована в качестве орудия убийства. Этиленгликоль трудно обнаружить в организме, и он вызывает симптомы, включая интоксикацию, тяжелую диарею и рвоту, которые можно спутать с другими болезнями или заболеваниями.Его метаболизм производит оксалат кальция, который кристаллизуется в головном мозге, сердце, легких и почках, повреждая их; в зависимости от уровня воздействия, накопление яда в организме может длиться недели или месяцы, прежде чем вызвать смерть, но смерть от острой почечной недостаточности может наступить в течение 72 часов, если человек не получит надлежащего лечения от отравления. Некоторые смеси антифризов на основе этиленгликоля содержат горький агент, такой как денатоний, для предотвращения случайного или преднамеренного употребления.Типичные смеси антифризов также содержат флуоресцентный зеленый краситель, который упрощает обнаружение и удаление пролитого антифриза.

Фенолы

Соединения, в которых группа -ОН присоединена непосредственно к ароматическому кольцу, называются фенолами и в химических уравнениях могут называться АРОН. Фенолы отличаются от спиртов тем, что в воде они обладают слабой кислотностью. Подобно реакциям кислотно-щелочной нейтрализации двойного вытеснения, они реагируют с водным гидроксидом натрия (NaOH) с образованием соли и воды.

ArOH (водн.) + NaOH (водн.) → ArONa (водн.) + H ₂ O

Простейшее соединение, содержащее фенол, C ₆ H ₅ OH, само называется фенолом. (Более старое название, подчеркивающее его легкую кислотность, было карболовая кислота ). Фенол — белое кристаллическое соединение, имеющее характерный («больничный запах») запах.

Рисунок 9,5 (слева) Структура фенола. (справа) Примерно два грамма фенола в стеклянном флаконе.Фото В. Оэлена.

Для вашего здоровья: фенолы и мы

Фенолы широко используются в качестве антисептиков (вещества, убивающие микроорганизмы на живых тканях) и в качестве дезинфицирующих средств (вещества, предназначенные для уничтожения микроорганизмов на неодушевленных предметах, таких как мебель или полы). Первым широко применяемым антисептиком был фенол. Джозеф Листер использовал его для антисептической хирургии в 1867 году. Фенол, однако, токсичен для людей и может вызвать серьезные ожоги при нанесении на кожу.В кровотоке это системный яд , что означает, что он проникает во все части тела и поражает их. Его серьезные побочные эффекты привели к поискам более безопасных антисептиков, ряд из которых был найден.

Рис. 9.6 Операция 1753 г. перед применением антисептиков. Картина написана Гаспаре Траверси.

В настоящее время фенол используется только в очень малых концентрациях в некоторых безрецептурных медицинских продуктах, таких как хлоросептик для горла.

Рис. 9.7 Фенол все еще используется в низких концентрациях в некоторых медицинских препаратах, таких как хлоразептик.

Более сложные соединения, содержащие фенольные функциональные группы, обычно встречаются в природе, особенно в виде растительных натуральных продуктов. Например, одними из основных метаболитов, обнаруженных в зеленом чае, являются полифенольные катехиновые соединения, представленные на рисунке 9.8А эпигаллокатехингаллатом (ЭКГК) и эпикатехином. Было показано, что употребление зеленого чая обладает химиопрофилактическими свойствами на лабораторных животных.Считается, что биологическая активность катехинов как антиоксидантных агентов способствует этой активности и другим преимуществам для здоровья, связанным с потреблением чая. Некоторые из биологически активных компонентов марихуаны, такие как тетрагидроканнабинол (THC) и каннабидиол (CBD), также являются фенольными соединениями (рис. 9B).

Рис. 9.8 Натуральные продукты растительного происхождения, содержащие фенольные функциональные группы. (A) Зеленый чай содержит соединения катехина, такие как галлат эпигаллокатехина (ECGC), и эпикатехины, которые, как считается, обеспечивают некоторые из противораковых преимуществ для здоровья, присущих зеленому чаю.(B) Марихуана содержит множество биологически активных фенольных соединений, включая галлюциногенный компонент марихуаны, тетрагидроканнабинол (THC) и метаболит каннабидиол (CBD). Каннабидиол не обладает психоактивными свойствами и в настоящее время изучается в качестве потенциального лекарственного средства для лечения синдромов рефракционной эпилепсии.

Упражнения по обзору концепции

Почему этанол (CH ₃ CH ₂ OH) более растворим в воде, чем 1-гексанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH) ?
Почему 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH) имеет более низкую точку кипения, чем 1-гексанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH)?

Ответы

Этанол имеет группу -ОН и только 2 атома углерода; 1-гексанол имеет одну группу -ОН для 6 атомов углерода и, таким образом, больше похож на (неполярный) углеводород, чем на этанол.
1-гексанол имеет более длинную углеродную цепь, чем у 1-бутанола, и, следовательно, больше LDF, которые способствуют более высокой температуре кипения.

Упражнения

Ответьте на следующие упражнения, не обращаясь к таблицам в тексте.

Расположите эти спирты в порядке увеличения температуры кипения: 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), 1-гептанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH) и 1-пропанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).
Что имеет более высокую точку кипения — бутан (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃) или пропанол-1 (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH)?
Расположите эти спирты в порядке увеличения растворимости в воде: 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), метанол (CH ₃ OH) и 1-октанол (CH ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ ОН).
Расположите эти соединения в порядке увеличения растворимости в воде: 1-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), этанол (CH ₃ CH ₂ OH) и пентан (Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃).

Ответы на нечетные вопросы

1-пропанол <1-бутанол <1-гептанол

1-октанол <1-бутанол <метанол

Вернуться к началу

9.3 эфира

Эфиры — это класс органических соединений, которые содержат кислород между двумя алкильными группами. Они имеют формулу R-O-R ’, где R’s представляют собой алкильные группы. эти соединения используются в красителях, парфюмерии, маслах, восках и в промышленности.

Свойства эфиров

Связи C — O в простых эфирах полярны, и, следовательно, эфиры имеют суммарный дипольный момент. Слабая полярность эфиров не оказывает заметного влияния на их температуры кипения, сравнимые с таковыми у алкенов сопоставимой молекулярной массы.Эфиры имеют гораздо более низкие температуры кипения по сравнению с изомерными спиртами. Это связано с тем, что молекулы спиртов связаны водородными связями, в то время как молекулы эфира не могут образовывать водородные связи с другими молекулами эфира. Например, диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃) имеет точку кипения 34,6 ^o ° C, тогда как н-бутанол (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH), четырехуглеродный спирт, имеет пионт кипения 117.7 ^o C.

Эфиры могут образовывать водородные связи с водой, однако, поскольку вода содержит частично положительные атомы водорода, необходимые для образования водородных связей. Таким образом, простые эфиры, содержащие до 3 атомов углерода, растворимы в воде из-за образования Н-связей с молекулами воды.

Растворимость простых эфиров уменьшается с увеличением числа атомов углерода. Относительное увеличение углеводородной части молекулы снижает тенденцию образования водородной связи с водой.Эфиры в значительной степени растворимы в более неполярных органических растворителях и фактически могут использоваться в качестве растворителя для растворения неполярных и умеренно полярных молекул. Кроме того, простые эфиры очень неактивны. Фактически, за исключением алканов, циклоалканов и фторуглеродов, простые эфиры, вероятно, являются наименее химически активным обычным классом органических соединений. Таким образом, простые эфиры меньшего размера, такие как диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃), широко используются химиками-органиками в качестве растворителей для различных органических реакций.Инертность эфиров по отношению к спиртам, несомненно, связана с отсутствием реакционной связи О – Н.

Для вашего здоровья — Ethers and Us

В середине 1800-х — начале 1900-х годов диэтиловый эфир использовался в качестве анестетика во время хирургических операций, в значительной степени заменяя хлороформ из-за пониженной токсичности. Общий анестетик действует на мозг, вызывая бессознательное состояние и общую нечувствительность к ощущениям или боли.Диэтиловый эфир (CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃) был первым широко используемым анестетиком общего назначения.

Рис. 9.9 Уильям Мортон, стоматолог из Бостона, ввел диэтиловый эфир в хирургическую практику в 1846 году. На этой картине изображена операция в Бостоне в 1846 году, в которой диэтиловый эфир использовался в качестве анестетика. Вдыхание паров эфира вызывает потерю сознания, подавляя активность центральной нервной системы. Источник: Картина Уильяма Мортона Эрнеста Борд.

Диэтиловый эфир относительно безопасен, поскольку существует довольно большой разрыв между дозой, обеспечивающей эффективный уровень анестезии, и смертельной дозой. Однако, поскольку он легко воспламеняется и имеет дополнительный недостаток, вызывающий тошноту, его заменили более новыми ингаляционными анестетиками, включая фторсодержащие соединения галотан и галогенированные эфиры, десфлуран, изофлуран и севофлуран. Галогенированные простые эфиры, изофлуран, десфлуран и севофлуран демонстрируют меньшие побочные эффекты по сравнению с диэтиловым эфиром.К сожалению, безопасность этих соединений для персонала операционной была поставлена под сомнение. Например, женщины, работающие в операционных, подвергшихся воздействию галотана, чаще страдают выкидышами, чем женщины в общей популяции.

Простые эфиры также являются общими функциональными группами, обнаруженными в натуральных продуктах, и могут обладать уникальной биологической активностью. Фактически, было обнаружено, что некоторые очень большие соединения, содержащие несколько простых эфиров, называемые полиэфирами , вызывают нейротоксическое отравление моллюсками.В этом примере динофлаггелат, Karina brevis , который является возбудителем цветения водорослей красного прилива, производит класс высокотоксичных полиэфиров, называемых бреватоксинами. Бреватоксин А изображен на рисунке 9.10. Симптомы этого отравления включают рвоту и тошноту, а также различные неврологические симптомы, такие как невнятная речь.

Рисунок 9.10 Нейротоксическое отравление моллюсками. Динофлаггелат, Karina brevis , показанный в верхнем левом углу, является возбудителем вредоносного цветения водорослей красного прилива.Цветение морских водорослей может быть довольно обширным, как показано на фотографии красного прилива (вверху справа), происходящего недалеко от Сан-Диего, Калифорния. K. brevis производит класс полиэфиров, называемых бреватоксинами. Бреватоксин А показан в качестве примера. Моллюски и мышцы, питающиеся фильтром, загрязняются динофлаггелатом и могут вызвать нейротоксическое отравление моллюсками при употреблении в пищу. Красные приливы могут иметь серьезные экономические издержки, поскольку промыслы и промысел моллюсков должны быть закрыты до тех пор, пока уровень токсинов в коммерческих продуктах не вернется к приемлемым уровням.

Вернуться к началу

9,4 Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны характеризуются наличием карбонильной группы (C = O), и их реакционную способность обычно можно понять, признав, что карбонильный углерод содержит частичный положительный заряд (δ +), а карбонильный кислород содержит частичный отрицательный заряд. (δ−). Альдегиды обычно более реакционноспособны, чем кетоны.

Карбонильная группа

A карбонильная группа представляет собой химически органическую функциональную группу, состоящую из атома углерода, связанного двойной связью с атомом кислорода -> [ C = O ] Простейшими карбонильными группами являются альдегиды и кетоны, обычно присоединенные к другому углеродному соединению.Эти структуры можно найти во многих ароматических соединениях, влияющих на запах и вкус.

Прежде чем углубляться в подробности, обязательно поймите, что сама сущность C = O известна как « c арбонильная группа », в то время как члены этой группы называются « карбонильные соединения . «.

Как обсуждалось ранее, мы понимаем, что у кислорода есть две неподеленные пары электронов. Эти электроны делают кислород более электроотрицательным, чем углерод.Тогда углерод является частично положительным (или электрофильный = «любящий электроны»), а кислород частично отрицательным ( нуклеофильный = «любящий ядро или протон»). Поляризуемость обозначается дельтой в нижнем регистре и положительным или отрицательным верхним индексом в зависимости от атома. Например, углерод будет иметь δ ⁺, а кислород δ ^—.

Свойства альдегидов и кетонов

Альдегиды

В альдегидах к карбонильной группе присоединен атом водорода вместе с

второй атом водорода
или, чаще, углеводородная группа, которая может быть алкильной группой или группой, содержащей бензольное кольцо.

В этом разделе мы игнорируем те, которые содержат бензольные кольца. Ниже приведены некоторые примеры альдегидов

Обратите внимание, что все они имеют один и тот же конец молекулы. Отличается только сложность другой присоединенной углеродной группы. Когда вы пишете формулы для них, альдегидная группа (карбонильная группа с присоединенным атомом водорода) всегда записывается как -CHO — никогда как COH. Его легко спутать с алкоголем.Этаналь, например, записывается как CH ₃ CHO; метанал как HCHO.

Кетоны

В кетонах к карбонильной группе присоединены две углеродные группы. Опять же, это могут быть либо алкильные группы, либо группы, содержащие бензольные кольца. Обратите внимание, что к карбонильной группе кетонов никогда не присоединен атом водорода.

Пропанон обычно обозначается как CH ₃ COCH ₃.

Точки кипения и растворимость

Метаналь, также известный как формальдегид (HCHO), представляет собой газ при комнатной температуре (точка кипения -21 ° C), а этаналь, также известный как ацетальдегид, имеет температуру кипения + 21 ° C. Это означает, что этаналь кипит при температуре, близкой к комнатной. Более крупные альдегиды и кетоны являются жидкостями, температура кипения которых повышается по мере увеличения размера молекул. Величина точки кипения определяется силой межмолекулярных сил.В этих молекулах есть две основные межмолекулярные силы:

Лондонские силы дисперсии : Эти притяжения становятся сильнее, когда молекулы становятся длиннее и имеют больше электронов. Это увеличивает размеры устанавливаемых временных диполей. Вот почему температуры кипения увеличиваются с увеличением числа атомов углерода в цепях — независимо от того, говорите ли вы об альдегидах или кетонах.
Диполь-дипольные притяжения : И альдегиды, и кетоны являются полярными молекулами из-за наличия двойной связи углерод-кислород.Помимо дисперсионных сил, между постоянными диполями на соседних молекулах также будет существовать притяжение. Это означает, что точки кипения будут выше, чем у углеводородов аналогичного размера, которые обладают только дисперсионными силами. Интересно сравнить три молекулы одинакового размера. Они имеют одинаковую длину и одинаковое (хотя и не одинаковое) количество электронов.

Поляризация карбонильных групп также влияет на температуру кипения альдегидов и кетонов, которая выше, чем у углеводородов аналогичного размера.Однако, поскольку они не могут образовывать водородные связи, их температуры кипения обычно ниже, чем у спиртов аналогичного размера. В таблице 9.2 приведены некоторые примеры соединений одинаковой массы, но содержащих разные типы функциональных групп. Обратите внимание, что соединения, которые имеют более сильные межмолекулярные силы, имеют более высокие температуры кипения.

Алканы <Альдегиды <Кетоны <Спирты

Таблица 9.2 Сравнение точек кипения и межмолекулярных сил

Из-за полярности карбонильной группы атом кислорода альдегида или кетона вступает в водородную связь с молекулой воды.

Таким образом, растворимость альдегидов и кетонов примерно такая же, как у спиртов и простых эфиров. Формальдегид (HCHO), ацетальдегид (CH ₃ CHO) и ацетон ((CH ₃) ₂ CO) растворимы в воде. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость в воде уменьшается. Граница растворимости находится примерно при четырех атомах углерода на атом кислорода. Все альдегиды и кетоны растворимы в органических растворителях и, как правило, менее плотны, чем вода.

Вернуться к началу

Альдегиды и кетоны в природе

Подобно другим кислородсодержащим функциональным группам, обсуждавшимся до сих пор, альдегиды и кетоны также широко распространены в природе и часто сочетаются с другими функциональными группами. Примеры встречающихся в природе молекул, которые содержат функциональную группу альдегида или кетона, показаны на следующих двух рисунках. Соединения на рисунке 9.11 обнаруживаются в основном в растениях или микроорганизмах, а также в соединениях на рисунке 9.12 имеют животное происхождение. Многие из этих молекулярных структур хиральны и имеют отчетливую стереохимию.

Когда хиральные соединения встречаются в природе, они обычно энантиомерно чисты, хотя разные источники могут давать разные энантиомеры. Например, карвон обнаружен как его левовращающий (R) -энантиомер в масле мяты курчавой, тогда как семена тмина содержат правовращающий (S) -энантиомер. В этом случае изменение стереохимии вызывает резкое изменение воспринимаемого запаха.Альдегиды и кетоны известны своим сладким, а иногда и резким запахом. Запах ванильного экстракта исходит от молекулы ванилина. Точно так же бензальдегид придает сильный запах миндаля. Благодаря приятным ароматам молекулы, содержащие альдегиды и кетоны, часто встречаются в парфюмерии. Однако не все ароматы приятны. В частности, 2-гептанон обеспечивает часть резкого аромата голубого сыра, а (R) -Muscone является частью мускусного запаха гималайской кабарги.Наконец, кетоны присутствуют во многих важных гормонах, таких как прогестерон (женский половой гормон) и тестостерон (мужской половой гормон). Обратите внимание, как тонкие различия в структуре могут вызвать резкие изменения в биологической активности. Функциональность кетонов также проявляется в противовоспалительном стероиде кортизоне.

Рис. 9.11 Примеры молекул, содержащих альдегид и кетон, выделенных из растительных источников.

Рисунок 9.12 Примеры молекул, содержащих альдегид и кетон, выделенных из животных источников.

Для вашего здоровья: кетоны в крови, моче и дыхании

Кетоны образуются в организме человека как побочный продукт липидного обмена. Два общих метаболита, продуцируемых в организме человека, — это кетонсодержащая ацетоуксусная кислота и метаболит спирта, β-гидроксибутират. Ацетон также производится как продукт распада ацетоуксусной кислоты. Затем ацетон может выводиться из организма с мочой или в виде летучего продукта через легкие.

Обычно кетоны не попадают в кровоток в заметных количествах. Например, нормальная концентрация ацетона в организме человека составляет менее 1 мг / 100 мл крови. Вместо этого кетоны, которые вырабатываются во время метаболизма липидов внутри клеток, обычно полностью окисляются и расщепляются на углекислый газ и воду. Это потому, что глюкоза является основным источником энергии для тела, особенно для мозга. Глюкоза в контролируемых количествах попадает в кровоток печенью, где она перемещается по всему телу, обеспечивая энергию.Для мозга это основной источник энергии, поскольку гематоэнцефалический барьер блокирует транспорт больших липидных молекул. Однако во время голодания, когда глюкоза недоступна или при определенных болезненных состояниях, когда метаболизм глюкозы нарушен, например, при неконтролируемом сахарном диабете, концентрации кетонов в крови повышаются до более высоких уровней, чтобы обеспечить мозг альтернативным источником энергии. Однако, поскольку ацетоуксусная кислота и β-гидроксибутират содержат функциональные группы карбоновых кислот, добавление этих молекул в кровь вызывает закисление, которое, если его не контролировать, может вызвать опасное состояние, называемое кетоацидозом.Кетоацидоз может быть опасным для жизни событием. Кетоны легко обнаружить, так как ацетон выводится с мочой. В тяжелых случаях запах ацетона также может ощущаться в дыхании.

Вернуться к началу

9,5 Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Карбоновые кислоты можно легко распознать, поскольку они имеют карбонильный углерод, который также непосредственно связан с функциональной группой спирта. Таким образом, карбонильный углерод также присоединен непосредственно к спирту.В сложноэфирной функциональной группе карбонильный углерод также непосредственно присоединен как часть простой эфирной функциональной группы.

Свойства карбоновых кислот и сложных эфиров

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — это органические соединения, которые включают карбоксильную функциональную группу, CO ₂ H. Название карбоксил происходит от того факта, что карбонильная и гидроксильная группы присоединены к одному и тому же атому углерода.

Карбоновые кислоты названы так, потому что они могут отдавать водород для образования карбоксилатного иона.Факторы, влияющие на кислотность карбоновых кислот, будут обсуждены позже.

Сложные эфиры

Сложный эфир представляет собой органическое соединение, которое является производным карбоновой кислоты, в которой атом водорода гидроксильной группы заменен на алкильную группу. Структура является продуктом карбоновой кислоты (R-часть) и спирта (R’-часть). Общая формула сложного эфира показана ниже.

Группа R может быть водородной или углеродной цепью.Группа R ‘должна быть углеродной цепью, поскольку атом водорода сделает молекулу карбоновой кислотой. Шаги по названию сложных эфиров вместе с двумя примерами показаны ниже.

Точки кипения, точки плавления и растворимость

Карбоновые кислоты могут образовывать димеры с водородными связями, температура кипения которых выше, чем у спиртов аналогичного размера (таблица 9.3).

Таблица 9.3 Сравнение температур кипения соединений аналогичного размера

Мелкие сложные эфиры имеют температуры кипения ниже, чем у альдегидов и кетонов с аналогичной массой (Таблица 9.3). Сложные эфиры, как и альдегиды и кетоны, являются полярными молекулами. однако их диполь-дипольные взаимодействия слабее, чем у альдегидов и кетонов, и они не могут образовывать водородные связи. Таким образом, их температуры кипения выше, чем у простых эфиров, и ниже, чем у альдегидов и кетонов аналогичного размера.

Карбоновые кислоты с низким молекулярным весом обычно жидкие при комнатной температуре, тогда как более крупные молекулы образуют воскообразные твердые вещества. Карбоновые кислоты с длиной углеродной цепи от 12 до 20 атомов углерода обычно называют жирными кислотами, поскольку они обычно содержатся в жирах и маслах.По сравнению с другими кислородсодержащими молекулами, карбоновые кислоты с короткой цепью обычно растворимы в воде из-за их способности образовывать водородные связи. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость карбоновой кислоты в воде снижается. Сложные эфиры также могут связываться водородом с водой, хотя и не так эффективно, как карбоновые кислоты, и поэтому они немного менее растворимы в воде, чем карбоновые кислоты аналогичного размера.

Карбоновые кислоты обычно имеют неприятный, резкий и даже прогорклый запах.Например, запах уксуса возникает из-за этановой кислоты (также известной как уксусная кислота). Запах тренажерных залов и немытых носков в значительной степени вызван бутановой кислотой, а гексановая кислота отвечает за сильный запах сыра лимбургер. Из-за своей кислой природы карбоновые кислоты также имеют кислый вкус, как это отмечается для уксуса и лимонной кислоты, содержащихся во многих фруктах. С другой стороны, сложные эфиры обладают приятным ароматом и ответственны за аромат многих фруктов и цветов. Сложные эфиры также могут иметь фруктовый привкус.

Практические задачи:

Какое соединение имеет более высокую точку кипения — CH ₃ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ или CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH? Объяснять.
Какое соединение имеет более высокую точку кипения — CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH или CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH? Объяснять.
Какое соединение более растворимо в воде — CH ₃ COOH или CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃? Объяснять.
Какое соединение более растворимо в воде — CH ₃ CH ₂ COOH или CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH? Объяснять.

Ответы

CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH из-за водородной связи (Нет межмолекулярной водородной связи с CH ₃ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₃.)

CH ₃ COOH, потому что он участвует в водородной связи с водой (Нет межмолекулярной водородной связи с CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃.)

Обычно используемые карбоновые кислоты и сложные эфиры

Карбоновые кислоты и сложные эфиры широко распространены в природе и используются для множества целей. Например, муравьи из семейства Formicidae используют простейшую карбоновую кислоту, муравьиную кислоту, как в качестве химической защиты, так и в качестве атаки для подчинения добычи (рис.9.13А). Разбавленный раствор уксусной кислоты (5%) содержится в уксусе и отвечает за кислый и острый вкус. Уксусная кислота также придает хлебу на закваске острый вкус и отвечает за кислый привкус вина. Лимонная кислота содержится во многих фруктах и является причиной их кислого вкуса. Другие карбоновые кислоты, такие как ПАБК и гликолевая кислота, используются в косметической промышленности. ПАБК, продуцируемая растениями, грибами и бактериями, является обычным компонентом пищи и по структуре связана с витамином фолиевой кислоты.В 1943 году ПАБК был запатентован как одно из первых соединений, используемых при производстве солнцезащитного крема. Однако с середины 1980-х его использование перестало быть популярным из-за опасений, что он может увеличить клеточное УФ-повреждение, а также способствовать развитию аллергии. Гликолевая кислота является наименьшей из кислот класса α-гидроксикислот, и она нашла применение как в пищевой, так и в косметической промышленности. В пищевой промышленности он используется в качестве консерванта, а в индустрии ухода за кожей он чаще всего используется в качестве химического пилинга для уменьшения рубцов на лице от прыщей.

Рис. 9.13 Источники и использование обычных карбоновых кислот. (A) Муравьиная кислота — это защитный токсин, используемый муравьями семейства Formicidae. Фото Мухаммада Махди Карима (B) Уксус — это 5% раствор уксусной кислоты. На фотографии слева показаны различные сорта уксуса на рынке во Франции. Фото Жоржа Сегена (C) Лимонная кислота — обычный компонент фруктов, придающий им кислый вкус. Фотография лимонов, сделанная Андре Карватом (D) Пара-аминобензойная кислота (ПАБК) — карбоновая кислота, обычно встречающаяся в растениях и пищевых культурах, включая цельное зерно.Он был запатентован в 1943 году для использования в солнцезащитных средствах. Однако из-за проблем с безопасностью и аллергической реакции использование ПАБК для этой цели было прекращено. Фотография солнцезащитного крема предоставлена HYanWong (E) Гликолевая кислота обычно используется в косметике в качестве химического пилинга, используемого для уменьшения рубцов от прыщей. На фото слева — до лечения, а справа — после нескольких процедур с гликолевой кислотой. Исследование гликолей предоставлено Джайшри Шарад.

Сложные эфиры легко синтезируются и имеют естественное изобилие, придавая вкус и аромат многим фруктам и цветам.Например, сложный эфир, метилсалицилат, также известен как масло грушанки (рис. 9.14). Фруктовый аромат ананасов, груш и клубники обусловлен сложными эфирами, а также сладким ароматом рома.

Рис. 9.14. Фруктовые и приятные ароматы сложных эфиров можно найти в (A) масле грушанки, (B) аромате ананасов и (C) сладости рома. Фотография (A) Gaultheria procumbens , производителя масла грушанки предоставлена: LGPL (B) фото ананаса предоставлено: David Monniaux, и (C) Фотография рома предоставлена: Summerbl4ck

Сложные эфиры также составляют основную часть животных жиров и растительных масел в виде триглицеридов.Образование липидов и жиров будет более подробно описано в главе 11.

Вернуться к началу

9.6 Реакции кислородсодержащих соединений

Спирты

Функциональные группы спирта могут участвовать в нескольких различных типах реакций. В этом разделе мы обсудим два основных типа реакций. Первые — это реакции дегидратации, а вторые — реакции окисления.Спирты также могут участвовать в реакциях присоединения и замещения с другими функциональными группами, такими как альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты. Эти типы реакций будут обсуждаться более подробно в разделах, посвященных альдегидам, кетонам и карбоновым кислотам.

Реакции обезвоживания (устранения)

В главе 8 мы узнали, что спирты могут образовываться в результате гидратации алкенов во время реакций присоединения. Мы также узнали, что может иметь место и обратная реакция.Спирты могут быть удалены или удалены из молекул посредством процесса дегидратации (или удаления воды). Результатом реакции элиминирования является образование алкена и молекулы воды.

Реакции элиминирования, которые происходят с более сложными молекулами, могут привести к более чем одному возможному продукту. В этих случаях алкен образуется в более замещенном положении (у углерода, который имеет больше атомов углерода и меньше атомов водорода).Например, в реакции ниже спирт не является симметричным. Таким образом, существует два возможных продукта реакции элиминирования, вариант 1 и вариант 2. В варианте 1 алкен образуется с углеродом, который имеет наименьшее количество присоединенных атомов водорода, тогда как в варианте 2 алкен образуется с углеродом, имеющим большинство атомов водорода присоединены. Таким образом, вариант 1 будет основным продуктом реакции, а вариант 2 — второстепенным.

Реакции отщепления спирта с использованием небольших 1 ^o спиртов также могут быть использованы для получения простых эфиров.Для получения простого эфира, а не алкена, температура реакции должна быть снижена, и реакция должна проводиться с избытком спирта в реакционной смеси. Например:

2 канала ₃ канала ₂ -OH + H ₂ SO ₄	130 ºC	CH ₃ CH ₂ -O-CH ₂ CH ₃ + H ₂ O
CH ₃ CH ₂ -OH + H ₂ SO ₄	150 ºC	CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O

В этой реакции необходимо использовать избыток спирта и поддерживать температуру около 413 К.Если спирт не используется в избытке или температура выше, спирт предпочтительно подвергнется дегидратации с образованием алкена. Дегидратация вторичных и третичных спиртов для получения соответствующих простых эфиров неэффективна, поскольку в этих реакциях слишком легко образуются алкены.

Реакции окисления

Некоторые спирты также могут подвергаться реакциям окисления. Помните, что в окислительно-восстановительных реакциях окисляемый компонент реакции теряет электроны (LEO), в то время как молекула, получающая электроны, восстанавливается (GER).В органических реакциях поток электронов обычно следует за потоком атомов водорода. Таким образом, молекула, теряющая водород, обычно также теряет электроны и является окисленным компонентом. Молекула, набирающая электроны, сокращается. Для спиртов могут быть окислены как первичные, так и вторичные спирты. С другой стороны, третичные спирты не окисляются. Во многих реакциях окисления окислитель показан над стрелкой реакции как [O]. Окислитель может быть металлом или другой органической молекулой.В реакции окислителем является молекула, которая восстанавливается или принимает электроны.

В реакциях окисления спирта водород из спирта и водород, связанный с углеродом, к которому присоединен спирт, вместе со своими электронами удаляются из молекулы окислителем. Удаление атомов водорода и их электронов приводит к образованию карбонильной функциональной группы. В случае первичного спирта результатом является образование альдегида.В случае вторичного спирта результатом является образование кетона. Обратите внимание, что для третичного спирта углерод, присоединенный к спиртовой функциональной группе, не имеет присоединенного к нему атома водорода. Таким образом, он не может подвергаться окислению. Когда третичный спирт подвергается воздействию окислителя, реакции не происходит.

Обратите внимание, что для первичного спирта, который подвергается окислению, он все еще сохраняет атом водорода, который присоединен к карбонильному углероду во вновь образованном альдегиде.Эта молекула может подвергаться вторичной реакции окисления с окислителем и водой, чтобы добавить еще один атом кислорода и удалить карбонильный атом водорода. Это приводит к образованию карбоновой кислоты.

Для вашего здоровья: физиологические эффекты спиртов

Метанол довольно ядовит для человека. Проглатывание всего 15 мл метанола может вызвать слепоту, а 30 мл (1 унцию) — смерть. Однако обычная смертельная доза составляет от 100 до 150 мл.Основная причина токсичности метанола заключается в том, что у нас есть ферменты печени, которые катализируют его окисление до формальдегида, простейшего члена семейства альдегидов:

Формальдегид быстро вступает в реакцию с компонентами клеток, коагулируя белки почти так же, как при приготовлении пищи свертывается яйцо. Это свойство формальдегида объясняет большую часть токсичности метанола.

Органические и биохимические уравнения часто записываются, показывая только органические реагенты и продукты.Таким образом, мы сосредотачиваем внимание на органическом исходном материале и продукте, а не на балансировании сложных уравнений.

Этанол окисляется в печени до ацетальдегида:

Ацетальдегид, в свою очередь, окисляется до уксусной кислоты (HC ₂ H ₃ O ₂), нормальной составляющей клеток, которая затем окисляется до диоксида углерода и воды. Даже в этом случае этанол потенциально токсичен для человека. Быстрое употребление 1 pt (около 500 мл) чистого этанола убило бы большинство людей, а от острого отравления этанолом ежегодно умирает несколько сотен человек — часто тех, кто участвует в каком-то соревновании по выпивке.Этанол свободно проникает в мозг, где угнетает центр контроля дыхания, что приводит к отказу дыхательных мышц в легких и, как следствие, к удушью. Считается, что этанол действует на мембраны нервных клеток, вызывая ухудшение речи, мышления, познания и суждения.

Медицинский спирт обычно представляет собой 70% -ный водный раствор изопропилового спирта. Он имеет высокое давление пара, а его быстрое испарение с кожи производит охлаждающий эффект. Он токсичен при проглатывании, но, по сравнению с метанолом, хуже всасывается через кожу.

Напишите уравнение окисления каждого спирта. Используйте [O] над стрелкой, чтобы указать окислитель. Если реакции не происходит, напишите «нет реакции» после стрелки.

Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ ОН

Решение

Первый шаг — определить класс каждого алкоголя как первичный, вторичный или третичный.

Этот спирт имеет группу ОН на атоме углерода, который присоединен только к одному и другому атому углерода, так что это первичный спирт. При окислении сначала образуется альдегид, а при дальнейшем окислении образуется карбоновая кислота.
Этот спирт имеет группу ОН на атоме углерода, который присоединен к трем другим атомам углерода, поэтому это третичный спирт. Никакой реакции не происходит.
Этот спирт имеет группу ОН на атоме углерода, который присоединен к двум другим атомам углерода, так что это вторичный спирт; окисление дает кетон.

Вернуться к началу

Альдегиды и кетоны

В этом разделе мы обсудим первичные реакции альдегидов и кетонов. К ним относятся реакции окисления и восстановления, а также реакции сочетания со спиртами.

Реакции окисления

Как показано выше в разделе, посвященном спиртам, альдегиды могут подвергаться окислению с образованием коарбоновой кислоты. Это связано с тем, что карбонильный атом углерода все еще сохраняет атом водорода, который можно удалить и заменить атомом кислорода. Кетоны, с другой стороны, не содержат атом водорода, связанный с карбонильным атомом углерода. Таким образом, они не могут подвергаться дальнейшему окислению. Как отмечалось выше, кетоны, которые подвергаются воздействию окислителя, не вступают в реакцию.

Реакция восстановления

В реакциях восстановления с альдегидами и кетонами эти соединения превращаются в первичные спирты в случае альдегидов и вторичные спирты в случае кетонов. По сути, это реакции, обратные реакциям окисления спирта.

Например, с альдегидом этанал получается первичный спирт, этанол:

Обратите внимание, что это упрощенное уравнение, где [H] означает «водород из восстановителя».В общих чертах, восстановление альдегида приводит к первичному спирту.

Восстановление кетона, такого как пропанон, даст вам вторичный спирт, такой как 2-пропанол:

Восстановление кетона приводит к вторичному спирту.

Реакции присоединения со спиртами

Альдегиды и кетоны могут реагировать с функциональными группами спирта в реакциях присоединения (комбинации).Эти типы реакций обычны по своей природе и очень важны в процессе циклизации молекул сахара. Мы вернемся к этому вопросу в главе 11 во введении к основным макромолекулам тела.

Когда к альдегиду добавляется спирт, получается полуацеталь ; когда спирт добавляется к кетону, в результате получается гемикеталь .

В приведенной выше реакции B: относится к основанию, которое присутствует в растворе и может действовать как акцептор протонов.В этой реакции обычное основание активирует спирт в реакции (кислород спирта показан красным). Кислород спирта тогда заряжается отрицательно, потому что он переносит лишние электроны от водорода. Теперь он может действовать как нуклеофил и атаковать карбонильный углерод альдегида или кетона. Когда кислород спирта образует связь с карбонильным углеродом альдегида или кетона, это замещает одну из двойных связей карбонильной группы. Оксиен из карбонила затем вытягивает водород из обычной кислоты, присутствующей в растворе.На этой диаграмме обычная кислота обозначена как H-A. При этом образуется спирт на месте карбонильной группы альдегида или кетона. Исходная спиртовая группа теперь выглядит как эфирная функциональная группа. Таким образом, вы можете распознать полуацетали и гемикетали в природных продуктах как атом углерода, который одновременно связан как со спиртовой, так и с простой эфирной функциональной группой. Если этот углерод также имеет водородную связь с ним, он происходит из альдегида и называется полуацеталем .Если центральный углерод связан с двумя другими атомами углерода (обозначенными выше как R ₁ и R ₃) в дополнение к атомам кислорода, молекула происходит от кетона и называется гемикеталом .

Приставка « hemi» (половина) используется в каждом термине, потому что, как мы вскоре увидим, может произойти второе добавление нуклеофила спирта, в результате чего образуются виды, называемые ацеталей и кеталей .

Образование полуацеталей и гемикеталей в биологических системах является обычным явлением и часто происходит спонтанно (без присутствия катализатора или фермента), особенно в случае простых молекул сахара.Из-за спонтанности реакций они также очень обратимы: полуацетали и гемикетали легко превращаются обратно в альдегиды и кетоны плюс спирт. Механизм обратного превращения полуацеталя в альдегид показан ниже:

Практические задачи:

Реакции с образованием ацеталей или кеталов

Когда полуацеталь (или гемикеталь) подвергается нуклеофильной атаке со стороны второй молекулы спирта, результат называется ацеталем (или кеталем ).

В то время как образование полуацеталя из альдегида и спирта (этап 1 выше) является нуклеофильным присоединением, образование ацеталя из полуацеталя (этап 2 выше) представляет собой реакцию нуклеофильного замещения с исходным карбонилом кислород (показан синим) выходит в виде молекулы воды. Поскольку вода покидает молекулу во второй реакции (стадия 2), эта реакция также известна как реакция дегидратации . Реакция замещения, происходящая на второй стадии, не происходит спонтанно и не является легко обратимой.Внутри биологических систем для образования ацеталя или кеталя потребуется фермент. Обратите внимание, что и ацеталь, и кеталь выглядят как центральный углерод, связанный с двумя функциональными группами простого эфира. Если этот центральный углерод также связан с водородом, то это ацталь, а если он связан с двумя атомами углерода, это кеталь. Обратная реакция будет включать разложение ацеталя или кеталя с использованием гидролиза или проникновения воды в молекулу.

Практические задачи:

Вернуться к началу

Карбоновые кислоты

Кислотность карбоновых кислот

Согласно определению кислоты как «вещества, которое отдает протоны (ионы водорода) другим вещам», карбоновые кислоты являются кислыми, потому что водород в группе -COOH может быть передан другим молекулам.В растворе в воде ион водорода передается от группы -COOH к молекуле воды. Например, с этановой кислотой (как показано ниже) вы получаете этаноат-ион, образованный вместе с ионом гидроксония, H ₃ O ⁺.

CH ₃ COOH + H ₂ O ⇌ CH ₃ COO ^— + H ₃ O ⁺

Эта реакция обратима, и в случае этановой кислоты (уксусной кислоты) не более 1% кислоты прореагировало с образованием ионов за один раз.

Таким образом, карбоновые кислоты являются слабыми кислотами.

Карбоновые кислоты и образование солей

Из-за своей кислой природы карбоновые кислоты могут реагировать с более химически активными металлами с образованием ионных связей и образованием солей. Реакции такие же, как и с кислотами, такими как соляная кислота, за исключением того, что они, как правило, более медленные.

2CH ₃ COOH (водн.) + Mg (s) → (CH ₃ COO) ₂ Mg + H ₂

В указанной выше реакции разбавленная этановая кислота реагирует с магнием.Магний реагирует с образованием бесцветного раствора этаноата магния и выделяется газообразный водород. Если вы используете магниевую ленту, реакция будет менее интенсивной, чем такая же реакция с соляной кислотой, но с порошком магния обе протекают так быстро, что вы, вероятно, не заметите большой разницы.

Пример проблемы:

Напишите уравнение для каждой реакции.

ионизация пропионовой кислоты (CH ₂ CH ₂ COOH) в воде (H ₂ O)
нейтрализация пропионовой кислоты водным гидроксидом натрия (NaOH)

Решение:

Пропионовая кислота ионизируется в воде с образованием пропионат-иона и иона гидроксония (H ₃ O ⁺).
CH ₃ CH ₂ COOH (водн.) + H ₂ O (ℓ) → CH ₃ CH ₂ COO ^— (водн.) + H ₃ O ⁺ (водн.)
Пропионовая кислота реагирует с NaOH (водн.) С образованием пропионата натрия и воды.
CH ₃ CH ₂ COOH (водн.) + NaOH (водн.) → CH ₃ CH ₂ COO ^— Na ⁺ (водн.) + H ₂ O (ℓ)

Образование сложных эфиров из карбоновых кислот и спиртов

Сложный эфир может быть образован путем объединения карбоновой кислоты со спиртом в присутствии сильной кислоты или в присутствии фермента в биологических системах.В реакции этерификации гидроксильная группа карбоновой кислоты действует как уходящая группа и образует молекулу воды в конечном продукте. Он заменен группой -OR из спирта.

Реакция обратимая. В качестве конкретного примера реакции этерификации бутилацетат может быть получен из уксусной кислоты и 1-бутанола.

Более подробно: конденсационные полимеры

Коммерчески важной реакцией этерификации является конденсационная полимеризация, при которой происходит реакция между дикарбоновой кислотой и двухатомным спиртом (диолом) с удалением воды.Такая реакция дает сложный эфир, который содержит свободную (непрореагировавшую) карбоксильную группу на одном конце и свободную спиртовую группу на другом конце. Затем происходят дальнейшие реакции конденсации с образованием полиэфирных полимеров.

Самый важный полиэфир, полиэтилентерефталат (ПЭТ), производится из мономеров терефталевой кислоты и этиленгликоля:

Из молекул полиэстера получаются отличные волокна, которые используются во многих тканях. Вязаная полиэфирная трубка, которая является биологически инертной, может использоваться в хирургии для восстановления или замены пораженных участков кровеносных сосудов.ПЭТ используется для изготовления бутылок для газировки и других напитков. Из него также формируются пленки, называемые майларом. В магнитном покрытии майларовая лента используется в аудио- и видеокассетах. Синтетические артерии могут быть изготовлены из ПЭТ, политетрафторэтилена и других полимеров.

Практические задачи:

Завершите следующие реакции:

Гидролиз сложных эфиров

Обратную реакцию образования сложного эфира можно использовать для разложения сложных эфиров на карбоновую кислоту и спирт.Эта реакция требует включения воды в сложноэфирную связь и поэтому называется реакцией гидролиза .

Сложный эфир нагревают с большим избытком воды, содержащей сильнокислый катализатор. Как и при этерификации, реакция обратима и не доходит до завершения.

В качестве конкретного примера бутилацетат и вода реагируют с образованием уксусной кислоты и 1-бутанола. Реакция обратима и не доходит до завершения.

Практические задачи:

Вернуться к началу

9.7 Краткое содержание главы

Гидроксильная группа (ОН) является функциональной группой спиртов . Спирты представлены общей формулой ROH. Спирты получают из алканов путем замены одного или нескольких атомов водорода на группу ОН. Первичный (1 °) спирт (RCH ₂ OH) имеет группу ОН на атоме углерода, присоединенную к одному другому атому углерода; вторичный (2 °) спирт (R ₂ CHOH) имеет группу ОН на атоме углерода, присоединенную к двум другим атомам углерода; и третичный (3 °) спирт (R ₃ COH) имеет группу ОН на атоме углерода, присоединенном к трем другим атомам углерода.

Способность вступать в водородные связи значительно увеличивает точки кипения спиртов по сравнению с углеводородами сопоставимой молярной массы. Спирты также могут вступать в водородную связь с молекулами воды, а спирты, содержащие до четырех атомов углерода, растворимы в воде.

Многие спирты можно синтезировать гидратацией алкенов. Обычные спирты включают метанол, этанол и изопропиловый спирт. Метанол довольно ядовит. Это может вызвать слепоту или даже смерть. Этанол можно получить из этилена или получить путем ферментации.Это «алкоголь» в алкогольных напитках. Иногда люди по ошибке пьют метанол, думая, что это алкогольный напиток. Иногда недобросовестные бутлегеры продают метанол ничего не подозревающим покупателям. В любом случае результаты зачастую трагичны.

Когда вода удаляется из спирта на стадии дегидратации, результатом является либо алкен, либо простой эфир, в зависимости от условий реакции. Первичные спирты окисляются до альдегидов или карбоновых кислот, а вторичные спирты окисляются до кетонов.Третичные спирты не окисляются легко.

Спирты, содержащие две группы ОН на соседних атомах углерода, называются гликолями .

Фенолы (ArOH) представляют собой соединения, имеющие группу ОН, присоединенную к ароматическому кольцу.

Простые эфиры (ROR ‘, ROAr, ArOAr) представляют собой соединения, в которых атом кислорода присоединен к двум органическим группам. Молекулы эфира не имеют группы ОН и, следовательно, межмолекулярной водородной связи. Следовательно, простые эфиры имеют довольно низкие температуры кипения для данной молярной массы.Молекулы эфира имеют атом кислорода и могут вступать в водородную связь с молекулами воды. Молекула эфира имеет примерно такую же растворимость в воде, как и спирт, изомерный с ней.

Карбонильная группа , двойная связь углерод-кислород, встречается повсеместно в биологических соединениях. Он содержится в углеводах, жирах, белках, нуклеиновых кислотах, гормонах и витаминах — органических соединениях, важных для живых систем.

Карбонильная группа является определяющей особенностью альдегидов и кетонов .В альдегидах по крайней мере одна связь в карбонильной группе представляет собой связь углерод-водород; в кетонах обе доступные связи у карбонильного атома углерода являются связями углерод-углерод. Альдегиды синтезируются окислением первичных спиртов. Альдегид можно дополнительно окислить до карбоновой кислоты. Кетоны получают окислением вторичных спиртов. Мягкие окислители окисляют альдегиды до карбоновых кислот. Кетоны этими реагентами не окисляются.

Альдегиды и кетоны могут реагировать со спиртами с образованием полуацеталей и гемикеталей соответственно.Эти реакции происходят без добавления катализатора и могут двигаться как в прямом, так и в обратном направлении. Гемиацетали и гемикетали могут вступать в реакцию с дополнительной молекулой спирта с образованием ацеталей и кеталей. Образование ацеталя или кеталя требует удаления воды и называется реакцией дегидратации. Эти реакции требуют катализатора или фермента, чтобы они происходили. Обратная реакция, которая расщепляет ацеталь с образованием полуацеталя и спирта, требует добавления молекулы воды и называется гидролизом.

Карбоновая кислота (RCOOH) содержит функциональную группу COOH, называемую карбоксильной группой , которая имеет группу ОН, присоединенную к карбонильному атому углерода. Сложный эфир (RCOOR ‘) имеет группу OR’, присоединенную к карбонильному атому углерода.

Карбоновая кислота образуется при окислении альдегида с тем же числом атомов углерода. Поскольку альдегиды образуются из первичных спиртов, эти спирты также являются исходным материалом для карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты имеют сильный, часто неприятный запах. Это высокополярные молекулы, которые легко образуют водородные связи, поэтому имеют относительно высокие температуры кипения.

Карбоновые кислоты — слабые кислоты. Они реагируют с основаниями с образованием солей и с карбонатами и бикарбонатами с образованием газообразного диоксида углерода и соли кислоты.

Сложные эфиры — это соединения с приятным запахом, отвечающие за аромат цветов и фруктов. У них более низкие температуры кипения, чем у сопоставимых карбоновых кислот, потому что, хотя молекулы сложного эфира в некоторой степени полярны, они не могут участвовать в водородных связях.Однако с водой сложные эфиры могут образовывать водородные связи; следовательно, сложные эфиры с низкой молярной массой растворимы в воде. Сложные эфиры могут быть синтезированы этерификацией , в которой карбоновая кислота и спирт объединяются в кислых условиях. Сложные эфиры представляют собой нейтральные соединения, которые подвергаются гидролизу , реакции с водой. В кислых условиях гидролиз по существу является обратным этерификации.

Рисунок 9.15 Сводка важных реакций с кислородом.

Фармер С., Ройш В., Александер Э. и Рахим А. (2016) Органическая химия. Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry

Ball, et al. (2016) MAP: Основы химии ГОБ. Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Introductory_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)/14%3A_Organic_Compounds_of_Oxygen/14.10%3A_Proounds_of_Oxygen/14.10%3A_Design_of_Oxygen/14.10%3A_Design

McMurray (2017) MAP: Органическая химия.Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_Organic_Chemistry_(McMurry)

Soderburg (2015) Карта: органическая химия с биологическим акцентом. Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_Organic_Chemistry_With_a_Biological_Emphasis_(Soderberg)

Антифриз. (2017, 5 января). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено в 06:07, 21 апреля 2017 г., с https: // en.wikipedia.org/w/index.php?title=Antifreeze&oldid=758484047

Этиленгликоль. (2017, 4 апреля). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено в 06:09, 21 апреля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethylene_glycol&oldid=773769112

Закон сохранения массы

Цель обучения

Определить закон сохранения массы

Ключевые моменты

Закон сохранения массы гласит, что масса в изолированной системе не создается и не разрушается химическими реакциями или физическими превращениями.
Согласно закону сохранения массы, масса продуктов химической реакции должна равняться массе реагентов.
Закон сохранения массы полезен для ряда вычислений и может использоваться для определения неизвестных масс, например количества газа, потребляемого или производимого во время реакции.

Условия

реагент Любой из участников, присутствующий в начале химической реакции. Кроме того, молекула до того, как претерпит химическое изменение.
закон сохранения массы Закон, который гласит, что масса не может быть создана или разрушена; он просто переставлен.
продукт Химическое вещество, образовавшееся в результате химической реакции.

История закона сохранения массы

Древние греки впервые предложили идею о постоянстве общего количества материи во Вселенной. Однако Антуан Лавуазье описал закон сохранения массы (или принцип сохранения массы / материи) как фундаментальный принцип физики в 1789 году.

Антуан Лавуазье Портрет Антуана Лавуазье, ученого, которому приписывают открытие закона сохранения массы.

Этот закон гласит, что, несмотря на химические реакции или физические превращения, масса сохраняется, то есть она не может быть создана или уничтожена в изолированной системе. Другими словами, в химической реакции масса продуктов всегда будет равна массе реагентов.

Закон сохранения массы-энергии

Этот закон был позже изменен Эйнштейном в законе сохранения массы-энергии, который описывает тот факт, что полная масса и энергия в системе остаются постоянными.Эта поправка включает тот факт, что масса и энергия могут быть преобразованы друг в друга. Однако закон сохранения массы остается полезным понятием в химии, поскольку энергия, производимая или потребляемая в типичной химической реакции, составляет ничтожное количество массы.

Таким образом, мы можем визуализировать химические реакции как перегруппировку атомов и связей, в то время как количество атомов, участвующих в реакции, остается неизменным. Это предположение позволяет нам представить химическую реакцию в виде сбалансированного уравнения, в котором количество молей любого элемента, участвующего в ней, одинаково с обеих сторон уравнения.Дополнительным полезным приложением этого закона является определение масс газообразных реагентов и продуктов. Если суммы твердых или жидких реагентов и продуктов известны, любую оставшуюся массу можно отнести к газу.

Сохранение атомов — YouTube В этом видео рассказывается, как атомы сохраняются в химической реакции. Показать источники

Boundless проверяет и курирует высококачественный контент с открытой лицензией из Интернета. Этот конкретный ресурс использовал следующие источники:

Атомная теория — Введение в химию — 1-е канадское издание

Изложите современную атомную теорию.
Узнайте, как устроены атомы.

Наименьший кусок элемента, который поддерживает идентичность этого элемента, называется атомом. Отдельные атомы чрезвычайно малы. Чтобы построить линию длиной 1 см, потребуется около пятидесяти миллионов атомов подряд. Точка в конце печатного предложения состоит из нескольких миллионов атомов. Атомы настолько малы, что трудно поверить, что вся материя состоит из атомов, но это так.

Представление о том, что атомы играют фундаментальную роль в химии, формализовано современной атомной теорией, впервые изложенной английским ученым Джоном Далтоном в 1808 году.Состоит из трех частей:

Вся материя состоит из атомов.
Атомы одного и того же элемента одинаковы; атомы разных элементов разные.
Атомы объединяются в целочисленных отношениях с образованием соединений.

Эти концепции составляют основу химии.

Хотя слово атом происходит от греческого слова, которое означает «неделимый», теперь мы понимаем, что сами атомы состоят из более мелких частей, называемых субатомными частицами .Первым был обнаружен электрон, крошечная субатомная частица с отрицательным зарядом. Его часто обозначают как e ^—, с правым надстрочным индексом, показывающим отрицательный заряд. Позже были обнаружены две более крупные частицы. Протон — более массивная (но все же крошечная) субатомная частица с положительным зарядом, представленная как p ⁺. Нейтрон — это субатомная частица с массой примерно такой же, как у протона, но без заряда. Он представлен как n или n ⁰.Теперь мы знаем, что все атомы всех элементов состоят из электронов, протонов и (за одним исключением) нейтронов. Таблица 3.1 «Свойства трех субатомных частиц» суммирует свойства этих трех субатомных частиц.

Таблица 3.1 Свойства трех субатомных частиц

Имя	Символ	Масса (прибл .; кг)	Заряд
Протон	п. ⁺	1.6 × 10 ⁻²⁷	1+
Нейтрон	н, н ⁰	1,6 × 10 ⁻²⁷	нет
Электрон	e ^—	9,1 × 10 ⁻³¹	1−

Как эти частицы расположены в атомах? Они не расположены случайным образом. Эксперименты Эрнеста Резерфорда в Англии в 1910-х годах указали на ядерную модель атома.Относительно массивные протоны и нейтроны собираются в центре атома, в области, называемой ядром атома (множество ядер , ). Электроны находятся вне ядра и проводят время, вращаясь в космосе вокруг ядра. (См. Рисунок 3.1 «Структура атома».)

Рисунок 3.1 Структура атома

В центре атома протоны и нейтроны, образующие ядро, а электроны вращаются вокруг ядра.

Современная атомная теория утверждает, что атомы одного элемента одинаковы, а атомы разных элементов различны.Что отличает атомы разных элементов? Фундаментальной характеристикой, которой обладают все атомы одного и того же элемента, является число протонов . Все атомы водорода имеют в ядре один и только один протон; все атомы железа имеют в ядре 26 протонов. Это количество протонов настолько важно для идентичности атома, что его называют атомным номером элемента. Таким образом, атомный номер водорода равен 1, а атомный номер железа — 26. Каждый элемент имеет свой собственный характерный атомный номер.

Однако атомы одного и того же элемента могут иметь разное количество нейтронов. Атомы одного и того же элемента (то есть атомы с одинаковым числом протонов) с разным числом нейтронов называются изотопами. Большинство природных элементов существуют в виде изотопов. Например, большинство атомов водорода имеют в своем ядре единственный протон. Однако небольшое количество (примерно один из миллиона) атомов водорода имеет в своих ядрах протон и нейтрон. Этот конкретный изотоп водорода называется дейтерий.Очень редкая форма водорода имеет в ядре один протон и два нейтрона; этот изотоп водорода называется тритием. Сумма количества протонов и нейтронов в ядре называется массовым числом изотопа.

У нейтральных атомов такое же количество электронов, как и у протонов, поэтому их общий заряд равен нулю. Однако, как мы увидим позже, так будет не всегда.

Пример 1

Ядра наиболее распространенных атомов углерода содержат шесть протонов и шесть нейтронов.Каковы атомный номер и массовое число этих атомов углерода?
Изотоп урана имеет атомный номер 92 и массовое число 235. Каково количество протонов и нейтронов в ядре этого атома?

Раствор

Если в ядре атома углерода шесть протонов, его атомный номер равен 6. Если он также имеет шесть нейтронов в ядре, то массовое число равно 6 + 6, или 12.
Если атомный номер урана 92, то это количество протонов в ядре.Поскольку массовое число равно 235, то количество нейтронов в ядре равно 235 — 92, или 143.

Проверьте себя

Число протонов в ядре атома олова — 50, а число нейтронов в ядре — 68. Каковы атомный номер и массовое число этого изотопа?

Ответить

Атомный номер = 50, массовое число = 118

Обращаясь к атому, мы просто используем название элемента: термин натрий относится как к элементу, так и к атому натрия.Но постоянно использовать имя элемента может быть неудобно. Вместо этого химия определяет символ для каждого элемента. Атомарный символ — это одно- или двухбуквенное сокращение имени элемента. По соглашению первая буква символа элемента всегда заглавная, а вторая буква (если есть) — строчная. Таким образом, символ водорода — H, символ натрия — Na, а символ никеля — Ni. Большинство символов происходит от английского названия элемента, хотя некоторые символы происходят от латинского названия элемента.(Символ натрия Na происходит от его латинского названия natrium .) В таблице 3.2 «Названия и символы общих элементов» перечислены некоторые общие элементы и их символы. Вам следует запомнить символы в Таблице 3.2 «Имена и символы общих элементов», так как именно так мы будем представлять элементы в химии.

Таблица 3.2 Наименования и символы общих элементов

Имя элемента Символ

Имя элемента	Символ
Алюминий	Al	Меркурий	Hg
Аргон	Ar	молибден	Пн
мышьяк	как	Неон	Ne
Барий	Ba	Никель	Ni
Бериллий	Be	Азот	N
висмут	Bi	Кислород	O
Бор	Б	Палладий	Pd
Бром	руб.	фосфор	П
Кальций	Ca	Платина	Pt
Карбон	С	Калий	К
Хлор	Класс	Радий	Ra
Хром	Кр	Радон	Rn
Кобальт	Co	Рубидий	руб.
Медь	Cu	Скандий	сбн
фтор	Ф	Селен	SE
Галлий	Ga	Кремний	Si
Германий	Ge	Серебро	Ag
Золото	Au	Натрий	Na
Гелий	He	Стронций	Sr
Водород	H	сера	S
Йод	I	Тантал	Ta
Иридий	Ir	Олово	Sn
Утюг	Fe	Титан	Ti
Криптон	кр	Вольфрам	Вт
Свинец	Пб	Уран	U
Литий	Li	Ксенон	Xe
Магний	мг	цинк	Zn
Марганец	Mn	Цирконий	Zr

Элементы сгруппированы вместе в специальной таблице, называемой периодической таблицей.Простая периодическая таблица показана на рисунке 3.2 «Простая периодическая таблица», а более обширная представлена в главе 17 «Приложение: Периодическая таблица элементов». Элементы в периодической таблице перечислены в порядке возрастания атомного номера. Периодическая таблица имеет особую форму, которая станет для нас важной, когда мы рассмотрим организацию электронов в атомах (см. Главу 8 «Электронная структура»). Одно немедленное использование таблицы Менделеева помогает нам идентифицировать металлы и неметаллы.Неметаллы находятся в правом верхнем углу таблицы Менделеева, на одной стороне жирной линии, разделяющей правую часть таблицы. Все остальные элементы — металлы.

Рисунок 3.2 Простая периодическая таблица

Есть простой способ представить изотопы с помощью атомных символов. Используем конструкцию

, где X — символ элемента, A — массовое число, а Z — атомный номер. Таким образом, для изотопа углерода, который имеет 6 протонов и 6 нейтронов, символ

, где C — символ элемента, 6 — атомный номер, а 12 — массовое число.

Пример 2

Какой символ у изотопа урана с атомным номером 92 и массовым числом 235?
Сколько протонов и нейтронов в ₂₆ Fe?

Раствор

Обозначение этого изотопа —
В этом атоме железа 26 протонов и 56 — 26 = 30 нейтронов.

Проверьте себя

Сколько протонов в ₁₁ N?

Ответить

11 протонов

Также принято указывать массовое число после названия элемента, чтобы указать на конкретный изотоп. Углерод-12 представляет собой изотоп углерода с 6 протонами и 6 нейтронами, а уран-238 представляет собой изотоп урана с 146 нейтронами.

Основные выводы

Химия основана на современной атомной теории, которая утверждает, что вся материя состоит из атомов.
Сами атомы состоят из протонов, нейтронов и электронов.
Каждый элемент имеет свой атомный номер, равный количеству протонов в его ядре.
Изотопы элемента содержат разное количество нейтронов.
Элементы представлены атомным символом.
Периодическая таблица — это таблица, в которой упорядочены все элементы.

Упражнения

Перечислите три утверждения, из которых состоит современная атомная теория.

Объясните, как устроены атомы.

Что больше, протон или электрон?

Что больше, нейтрон или электрон?

Каковы заряды каждой из трех субатомных частиц?

Где находится большая часть массы атома?

Нарисуйте схему атома бора, в ядре которого находятся пять протонов и шесть нейтронов.

Нарисуйте схему атома гелия, в ядре которого есть два протона и два нейтрона.

Определите атомный номер . Какой порядковый номер у атома бора?

Какой атомный номер у гелия?

Определите изотоп и приведите пример.

В чем разница между дейтерием и тритием?

Какая пара представляет собой изотопы?

а)

_{b) 26} F и ₂₅ M

_{c) 14} S и ₁₅ P

14.Какая пара представляет собой изотопы?

a) ₂₀ C и ₁₉ K

_{b) 26} F и ₂₆ F

c) ₉₂ U и ₉₂ U

15. Дайте полные обозначения каждого атома, включая атомный номер и массовое число.

а) атом кислорода с 8 протонами и 8 нейтронами

б) атом калия с 19 протонами и 20 нейтронами

в) атом лития с 3 протонами и 4 нейтронами

16.Укажите полные обозначения каждого атома, включая атомный номер и массовое число.

а) атом магния с 12 протонами и 12 нейтронами

б) атом магния с 12 протонами и 13 нейтронами

в) атом ксенона с 54 протонами и 77 нейтронами

17. Америций-241 — изотоп, используемый в детекторах дыма. Каков полный символ этого изотопа?

18. Углерод-14 — изотоп, используемый для проведения радиоактивных испытаний на датирование ранее живого материала.Каков полный символ этого изотопа?

19. Приведите атомарные символы для каждого элемента.

а) натрий

б) аргон

в) азот

г) радон

20. Дайте атомные символы для каждого элемента.

а) серебро

б) золото

в) ртуть

г) йод

21. Дайте имя элементу.

а) Si

б) Мн

c) Fe

г) Cr

22.Дайте название элементу.

а) F

б) Класс

в)

руб.

г) Я

Ответы

Вся материя состоит из атомов; атомы одного и того же элемента одинаковы, а атомы разных элементов различны; атомы объединяются в целочисленных отношениях с образованием соединений.

Протон больше электрона.

протон: 1+; электрон: 1-; нейтрон: 0

Атомный номер — это количество протонов в ядре. Бор имеет атомный номер пять.

11.

Изотопы — это атомы одного и того же элемента, но с разным числом нейтронов. являются примерами.

13.

а) изотопы

б) неизотопы

в) неизотопы

15.

а)

б) ₁₉ К

в)

17.

₉₅ А

19.

а) Na

б) Ar

в) №

г) Рн

21.

а) кремний

б) марганец

в) железо

г) хром

Основные темы химии

Общая химия — это изучение материи, энергии и взаимодействия между ними. Основные темы химии включают кислоты и основания, атомную структуру, периодическую таблицу, химические связи и химические реакции.

Кислоты, основания и pH

Анчали Фанмаха / Getty Images

Кислоты, основания и pH — это понятия, применимые к водным растворам (растворам в воде).pH относится к концентрации ионов водорода или способности частиц отдавать / принимать протоны или электроны. Кислоты и основания отражают относительную доступность ионов водорода или доноров или акцепторов протонов / электронов. Кислотно-основные реакции чрезвычайно важны в живых клетках и промышленных процессах.

Атомная структура

изображений героев / Getty Images

Атомы состоят из протонов, нейтронов и электронов. Протоны и нейтроны образуют ядро каждого атома, а электроны движутся вокруг этого ядра.Изучение атомной структуры включает понимание состава атомов, изотопов и ионов.

Электрохимия

Драган Смилькович / Getty Images

Электрохимия в первую очередь занимается окислительно-восстановительными реакциями или окислительно-восстановительными реакциями. Эти реакции производят ионы, и их можно использовать для производства электродов и батарей. Электрохимия используется, чтобы предсказать, произойдет ли реакция и в каком направлении будут течь электроны.

Единицы и измерения

barbol88 / Getty Images

Химия — это наука, основанная на экспериментах, которые часто включают в себя измерения и вычисления на основе этих измерений.Важно знать единицы измерения и различные способы преобразования между разными единицами.

Термохимия

мгаллар / Getty Images

Термохимия — это область общей химии, относящаяся к термодинамике. Иногда это называют физической химией. Термохимия включает понятия энтропии, энтальпии, свободной энергии Гиббса, условий стандартного состояния и энергетических диаграмм. Он также включает изучение температуры, калориметрии, эндотермических и экзотермических реакций.

Химическая связь

SDI Productions / Getty Images

Атомы и молекулы соединяются посредством ионной и ковалентной связи. Связанные темы включают электроотрицательность, степень окисления и структуру электронных точек Льюиса.

Периодическая таблица

СТИВ ХОРРЕЛЛ / SPL / Getty Images

Таблица Менделеева — это систематический способ организации химических элементов. Элементы проявляют периодические свойства, которые можно использовать для прогнозирования их характеристик, включая вероятность того, что они будут образовывать соединения и участвовать в химических реакциях.

Уравнения и стехиометрия

Виттайя Прасонгсин / Getty Images

Важно научиться уравновешивать химические уравнения и как различные факторы влияют на скорость и выход химических реакций.

Растворы и смеси

AzmanL / Getty Images

Важной частью общей химии является изучение различных типов растворов и смесей и способов расчета концентраций. В эту категорию входят такие темы, как коллоиды, суспензии и разведения.

Сохранение материи при физических и химических изменениях

Материя составляет все видимое в известной вселенной — от портативных машин до сверхновых. Поскольку материя никогда не создается и не разрушается, она проходит через наш мир.

Атомы, которые были в динозавре миллионы лет назад — и в звезде за миллиарды лет до этого — могут находиться внутри вас сегодня.

Крошечные частицы, называемые атомами, являются основными строительными блоками всей материи.Атомы могут объединяться с другими атомами с образованием молекул.

Закон сохранения массы

Материя — это все, что имеет массу и занимает пространство. Он включает в себя молекулы, атомы, элементарные частицы и любое вещество, из которого состоят эти частицы. Материя может изменять форму посредством физических и химических изменений, но посредством любого из этих изменений материя сохраняется. Одно и то же количество материи существует до и после изменения — ни одна не создается и не уничтожается. Эта концепция называется Законом сохранения массы.

При физическом изменении физические свойства вещества могут измениться, но его химический состав — нет. Например, вода состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода. Вода — единственное известное вещество на Земле, которое в природе существует в трех состояниях: твердом, жидком и газообразном. Чтобы переключаться между этими состояниями, вода должна претерпевать физические изменения. Когда вода замерзает, она становится твердой и менее плотной, но химически остается прежней. До и после изменения присутствует одинаковое количество молекул воды.Химические свойства воды остаются неизменными.

Как производится вода

Однако для образования воды атомы водорода и кислорода должны претерпевать химические изменения. Чтобы произошло химическое изменение, связи между атомами должны разорваться или образоваться. Это изменяет химические свойства задействованных веществ. И водород, и кислород двухатомны — они существуют в природе в виде связанных пар (H ₂ и O ₂, соответственно). В правильных условиях и с достаточной энергией эти двухатомные связи разорвутся, и атомы соединятся с образованием H ₂ O (вода).Химики записывают эту химическую реакцию как:

2H ₂ + O ₂ -> 2H ₂ O

Это уравнение говорит, что для образования двух молекул воды нужны две молекулы водорода и одна молекула кислорода. Обратите внимание на одинаковое количество атомов водорода и кислорода по обе стороны уравнения. В химических изменениях, как и в физических изменениях, сохраняется материя. В данном случае разница заключается в том, что вещества до и после изменения имеют разные физические и химические свойства.Водород и кислород — это газы при стандартной температуре и давлении, тогда как вода — бесцветная жидкость без запаха.

В природе происходит много химических и физических изменений

В экосистемах одновременно происходит множество химических и физических изменений, и материя сохраняется в каждой из них — без исключений. Представьте себе ручей, текущий через каньон — сколько химических и физических изменений происходит в каждый данный момент?

Сначала рассмотрим воду.Во многих каньонных ручьях вода поступает с возвышенностей и образуется в виде снега. Конечно, вода началась не здесь — ее циркулировали по всему миру с тех пор, как на Земле впервые появилась вода. В контексте ручья каньона он начинался в горах как снег. Чтобы присоединиться к ручью, снег должен претерпеть физическое изменение — таять. Когда жидкая вода течет через каньон, она может испаряться (еще одно физическое изменение) в водяной пар. Вода дает очень ясный пример того, как материя движется в нашем мире, часто меняя форму, но никогда не исчезая.

Материя не теряется при фотосинтезе

Затем рассмотрите растения и водоросли, обитающие в ручье и вдоль него. В процессе, называемом фотосинтезом, эти организмы преобразуют световую энергию солнца в химическую энергию, хранящуюся в сахарах. Однако световая энергия не производит атомы, из которых состоят эти сахара, что нарушило бы Закон сохранения массы. Она просто дает энергию для того, чтобы произошли химические изменения. Атомы происходят из углекислого газа в воздухе и воды в почве.Световая энергия позволяет этим связям разорваться и преобразоваться с образованием сахара и кислорода. Это показано в химическом уравнении фотосинтеза:

6CO ₂ + 6H ₂ O + светлый -> C ₆ H ₁₂ O ₆ (сахар) + 6O ₂

Это уравнение говорит, что шесть молекул углекислого газа соединяются с шестью молекулами воды, образуя одну молекулу сахара и шесть молекул кислорода. Если сложить все атомы углерода, водорода и кислорода по обе стороны уравнения, суммы будут равны.В этом химическом изменении сохраняется материя.

Животные в ручье и вокруг него поедают эти растения. Их тела используют накопленную химическую энергию для питания своих клеток и передвижения. Они используют питательные вещества, содержащиеся в пище, для роста и восстановления своего тела — атомы для новых клеток должны откуда-то поступать. Любая пища, попадающая в тело животного, должна либо покинуть его тело, либо стать его частью. Никакие атомы не разрушаются и не создаются.

Атомы, созданные долгое время назад, составляют вас

Суть в том, что материя циклически проходит через вселенную во многих различных формах.При любом физическом или химическом изменении материя не появляется и не исчезает. Атомы, созданные в звездах (очень, очень давно), составляют все живое и неживое на Земле, даже вас. Невозможно узнать, как далеко и через какие формы прошли ваши атомы, чтобы создать вас. И невозможно знать, где они окажутся в следующий раз.

7.6: Металлы, неметаллы и металлоиды

Последнее обновление
Сохранить как PDF

Металлы
1. Физические свойства металлов
2. Химические свойства металлов
Неметаллы
1. Физические свойства неметаллов
2. Химические свойства неметаллов
Металлоиды
Характеристики и неметаллические элементы 8 Атрибуция

Цели обучения

Чтобы понять основные свойства, отделяющие металлы от неметаллов и металлоидов

Элемент — это простейшая форма материи, которую невозможно разделить на более простые вещества или построить из более простых веществ обычными химическими или физическими методами.Нам известно 118 элементов, из которых 92 встречаются в природе, а остальные были приготовлены искусственно. Элементы далее классифицируются на металлы, неметаллы и металлоиды на основе их свойств, которые коррелируют с их размещением в периодической таблице.

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): Характеристические свойства металлических и неметаллических элементов:
Металлические элементы	Неметаллические элементы
Отличительный блеск (блеск)	Бесцветный, разные цвета
Ковкий и пластичный (гибкий) в твердом виде	Хрупкие, твердые или мягкие
Проводить тепло и электричество	Плохие проводники
Оксиды металлов основные, ионные	Неметаллические оксиды кислотные ковалентные
Образует катионы в водном растворе	Образует анионы, оксианионы в водном растворе

Металлы

За исключением водорода, все элементы, которые образуют положительные ионы, теряя электроны во время химических реакций, называются металлами.Таким образом, металлы являются электроположительными элементами с относительно низкой энергией ионизации. Они отличаются ярким блеском, твердостью, способностью резонировать со звуком и отлично проводят тепло и электричество. В нормальных условиях металлы являются твердыми телами, за исключением ртути.

Физические свойства металлов

Металлы блестящие, пластичные, пластичные, хорошо проводят тепло и электричество. Другие свойства включают:

Состояние : Металлы представляют собой твердые вещества при комнатной температуре, за исключением ртути, которая находится в жидком состоянии при комнатной температуре (в жаркие дни галлий находится в жидком состоянии).
Блеск : Металлы обладают способностью отражать свет от своей поверхности и могут быть отполированы, например, золотом, серебром и медью.
Ковкость: Металлы обладают способностью выдерживать удары молотком и из них могут быть изготовлены тонкие листы, известные как фольга. Например, кусок золота размером с кубик сахара можно растолочь в тонкий лист, которым будет покрываться футбольное поле.
Пластичность: Металлы можно втягивать в проволоку. Например, 100 г серебра можно протянуть в тонкую проволоку длиной около 200 метров.
Твердость: Все металлы твердые, кроме натрия и калия, которые мягкие и поддаются резке ножом.
Валентность: Металлы обычно имеют от 1 до 3 электронов на внешней оболочке их атомов.
Проводимость : Металлы являются хорошими проводниками, потому что у них есть свободные электроны. Серебро и медь — два лучших проводника тепла и электричества. Свинец — самый плохой проводник тепла. Висмут, ртуть и железо также являются плохими проводниками
Плотность : Металлы имеют высокую плотность и очень тяжелые.Иридий и осмий имеют самую высокую плотность, тогда как литий имеет самую низкую плотность.
Точки плавления и кипения : Металлы имеют высокие температуры плавления и кипения. Вольфрам имеет самые высокие температуры плавления и кипения, а ртуть — самые низкие. Натрий и калий также имеют низкие температуры плавления.

Химические свойства металлов

Металлы

— это электроположительные элементы, которые обычно образуют основных или амфотерных оксидов с кислородом.Другие химические свойства включают:

Электроположительный характер : Металлы имеют тенденцию к низкой энергии ионизации, и обычно теряют электроны (т.е. окисляются ), когда они подвергаются химическим реакциям реакций Обычно они не принимают электроны. Например:
- Щелочные металлы всегда 1 ⁺ (теряют электрон в s подоболочке)
- Щелочноземельные металлы всегда 2 ⁺ (теряют оба электрона в подоболочке s )
- Ионы переходных металлов не следуют очевидной схеме, 2 ⁺ является обычным (теряют оба электрона в подоболочке s ), и также наблюдаются 1 ⁺ и 3 ⁺

\ [\ ce {Na ^ 0 \ rightarrow Na ^ + + e ^ {-}} \ label {1.{-}} \ label {1.3} \ nonumber \]

Соединения металлов с неметаллами имеют тенденцию быть ионными по природе. Большинство оксидов металлов являются основными оксидами и растворяются в воде с образованием гидроксидов металлов :

\ [\ ce {Na2O (s) + h3O (l) \ rightarrow 2NaOH (aq)} \ label {1.4} \ nonumber \]

\ [\ ce {CaO (s) + h3O (l) \ rightarrow Ca (OH) 2 (aq)} \ label {1.5} \ nonumber \]

Оксиды металлов проявляют свою основную химическую природу, реагируя с кислотами с образованием солей металла и воды:

\ [\ ce {MgO (s) + HCl (водн.) \ Rightarrow MgCl2 (водн.) + H3O (l)} \ label {1.{2 -} \), следовательно, \ (Al_2O_3 \).

Пример \ (\ PageIndex {2} \)

Вы ожидаете, что он будет твердым, жидким или газообразным при комнатной температуре?

Решения

Оксиды металлов обычно твердые при комнатной температуре

Пример \ (\ PageIndex {3} \)

Напишите вычисленное химическое уравнение реакции оксида алюминия с азотной кислотой:

Раствор

Оксид металла + кислота -> соль + вода

\ [\ ce {Al2O3 (s) + 6HNO3 (вод.) \ Rightarrow 2Al (NO3) 3 (вод.) + 3h3O (l)} \ nonumber \]

Неметаллы

Элементы, которые стремятся получить электроны с образованием анионов в ходе химических реакций, называются неметаллами.Это электроотрицательные элементы с высокими энергиями ионизации. Они не блестящие, хрупкие и плохо проводят тепло и электричество (кроме графита). Неметаллы могут быть газами, жидкостями или твердыми телами.

Физические свойства неметаллов

Физическое состояние : Большинство неметаллов существует в двух из трех состояний вещества при комнатной температуре: газах (кислород) и твердых телах (углерод). Только бром существует в жидком виде при комнатной температуре.
Неэластичный и ковкий : Неметаллы очень хрупкие, их нельзя свернуть в проволоку или измельчить в листы.
Проводимость : Они плохо проводят тепло и электричество.
Блеск: Они не имеют металлического блеска и не отражают свет.
Точки плавления и кипения : Точки плавления неметаллов на обычно на ниже, чем у металлов, но сильно варьируются.
Семь неметаллов существуют при стандартных условиях в виде двухатомных молекул : \ (\ ce {h3 (g)} \), \ (\ ce {N2 (g)} \), \ (\ ce {O2 (g) } \), \ (\ ce {F2 (g)} \), \ (\ ce {Cl2 (g)} \), \ (\ ce {Br2 (l)} \), \ (\ ce {I2 ( s)} \).

Химические свойства неметаллов

Неметаллы имеют тенденцию получать электроны или делиться электронами с другими атомами. Они имеют электроотрицательный характер. Неметаллы, вступая в реакцию с металлами, имеют тенденцию приобретать электроны (обычно достигают электронной конфигурации благородного газа) и становятся анионами:

\ [\ ce {3Br2 (l) + 2Al (s) \ rightarrow 2AlBr3 (s)} \ nonumber \]

Соединения, полностью состоящие из неметаллов, являются ковалентными веществами.Обычно они образуют кислотные или нейтральные оксиды с кислородом, которые растворяются в воде с образованием кислот:

\ [\ ce {CO2 (г) + h3O (l)} \ rightarrow \ underset {\ text {углекислота}} {\ ce {h3CO3 (aq)}} \ nonumber \]

Как вы знаете, газированная вода имеет слабокислый характер (углекислый газ).

Оксиды неметаллов могут соединяться с основаниями с образованием солей.

\ [\ ce {CO2 (г) + 2NaOH (водн.) \ Rightarrow Na2CO3 (водн.) + H3O (l)} \ nonumber \]

Металлоиды

Металлоиды обладают промежуточными свойствами между металлами и неметаллами.Металлоиды используются в полупроводниковой промышленности. Все металлоиды твердые при комнатной температуре. Они могут образовывать сплавы с другими металлами. Некоторые металлоиды, такие как кремний и германий, при определенных условиях могут действовать как электрические проводники, поэтому их называют полупроводниками. Кремний, например, выглядит блестящим, но не является ни ковким, ни пластичным ( хрупким, — характеристика некоторых неметаллов). Это гораздо более слабый проводник тепла и электричества, чем металлы.Физические свойства металлоидов, как правило, металлические, но их химические свойства, как правило, неметаллические. Степень окисления элемента в этой группе может колебаться от +5 до -2, в зависимости от группы, в которой он находится.

Таблица \ (\ PageIndex {2} \): элементы, разделенные на металлы, неметаллы и металлоиды.
Металлы	Неметаллы	Металлоиды
Золото	Кислород	Кремний
Серебро	Карбон	Бор
Медь	Водород	Мышьяк
Утюг	Азот	Сурьма
Меркурий	сера	Германий
цинк	фосфор

Тенденции в металлических и неметаллических характеристиках

Металлический характер является наиболее сильным для элементов в самой левой части периодической таблицы и имеет тенденцию к уменьшению при движении вправо в любой период (неметаллический характер усиливается с увеличением значений электроотрицательности и энергии ионизации).

Уроки химии 9 класс. Ютуб канал «Школа им. Н.И. Лобачевского ОНЛАЙН»
ТЕМА УРОКА	ССЫЛКА НА УРОК
1-2 неделя. Характеристика химического элемента.	>>>>>>>>>>
3-4 неделя. Генетическая связь металлов и неметаллов.	>>>>>>>>>>
5-6 неделя. Химические свойства оксидов, кислот, оснований, солей.	>>>>>>>>>>
7-8 неделя. Положение металлов в ПС. Физические свойства металлов.	>>>>>>>>>>
9-11 неделя. Химические свойства металлов.	>>>>>>>>>>
12-13 неделя. Неметаллы. Водород.	>>>>>>>>>>
14-15 неделя. Галогены.	>>>>>>>>>>
16-17 неделя. Сера.	>>>>>>>>>>
18-20 неделя. Характеристика азота.	>>>>>>>>>>
21-22 неделя. Азотная кислота.	>>>>>>>>>>
23-24 неделя. Фосфор и его соединения.	>>>>>>>>>>
25-26 неделя. Кремний и его свойства.	>>>>>>>>>>
27-28 неделя. Углерод и его свойства.	>>>>>>>>>>
29-31 неделя. Предмет органической химии.	>>>>>>>>>>
32-33 неделя. Углеводороды.	>>>>>>>>>>
34-35 неделя. Спирты.	>>>>>>>>>>
36-37 неделя. Карбоновые кислоты.	>>>>>>>>>>
38-39 неделя. Сложные эфиры. Жиры.	>>>>>>>>>>