Решебник по химии 11 класс хомченко: Глава 4 — 4.46 гдз по химии 8‐11 класс Хомченко сборник задач и упражнений

Химия гдз 11 клас — fabrika61.ru

Скачать химия гдз 11 клас djvu

ГДЗ профильная химия 11 класс подразумевает более глубокое изучение предмета, и именно потому наши решебники были проверены с особенной тщательностью для того, чтобы соответствовать тем высоким требованиям, которые будут предъявлены к этой науке в последующие годы учебы в ВУЗе.

Мы гарантируем строгое соответствие решений и задач, грамотное и понятное изложение хода решений, четкое разграничение решебников в зависимости от редакции учебника или от того, какая рабочая тетрадь применяется в классе у ребенка.

При грамотном использовании предлагаемого материала, ваш ребенок получит квалифицированну. Химии в 11 классе посвящено 68 учебных часов.

Практически половина всего времени выделена для изучения большого и обширного блока знаний о строении вещества. Подробно изучаются и разбираются полимерные соединения, пластмассы, сложные органические и неорганические соединения. ГДЗ по химии за 11 класс серьезно помогут выпускникам, которым придется столкнуться с множеством таких сложных и обширных тем.

Важной ступенью в процессе обучения будет и полученная система знаний о протекании различных химических реакций, правилах работы с реактивами, принципов химического взаимодействия различных элемент. ГДЗ — Химия 11 класс: Учеб. для общеобразовательных заведений Л.С. Гузей, Р.П. Суровцева,Г.Г.

Лысова — 4-е изд., стереотип. — М.: Дрофа, — гг. ГДЗ — Химия 11 класс О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова ГДЗ — Химия 11 класс: Учеб. для общеобразовательных учреждений О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова — М.: Дрофа, — гг. ГДЗ — Органическая химия 11 кл. Л.А.Цветков ГДЗ — Органическая химия кл. Л.А.Цветков — М.: Гуманит. изд. центр Владос, — гг.  Сборника задач и упражнений по химии для средней школы. классы Хомченко И.Г.. — М.: Новая волна, г.

Новости. Минобрнауки намерено освободить родителей от платы за продленку в школах. Інші ГДЗ дивись тут ГДЗ / ВІДПОВІДІ / ОТВЕТЫдо підручника Хімія 11 класГригорович О.ВЗА НОВОЮ ПРОГРАМОЮ рокуЦЕ ГДЗ УКЛАДЕНО ВИКЛЮЧНО ДЛЯ ЦЬОГО САЙТУ!Не для використання на інших сайта.

Скачать бесплатно или посмотреть онлайн ГДЗ, домашнюю работу, решебник, готовые домашние задания к учебникам и учебным пособиям по предмету Химия для 11 классов. Онлайн просмотр ГДЗ. Скачать. ГДЗ по Химии за 11 класс.

Готовая домашняя работа к предмету Химия онлайн бесплатно, правильные ответы, решебники и гдз за 11 класс, спиши онлайн с наших готовых домашних заданий и получи хорошую оценку на уроке. ГДЗ профильная химия 11 класс подразумевает более глубокое изучение предмета, и именно потому наши решебники были проверены с особенной тщательностью для того, чтобы соответствовать тем высоким требованиям, которые будут предъявлены к этой науке в последующие годы учебы в ВУЗе.

Мы гарантируем строгое соответствие решений и задач, грамотное и понятное изложение хода решений, четкое разграничение решебников в зависимости от редакции учебника или от того, какая рабочая тетрадь применяется в классе у ребенка.

При грамотном использовании предлагаемого материала, ваш ребенок получит квалифицированну. Химии в 11 классе посвящено 68 учебных часов. Практически половина всего времени выделена для изучения большого и обширного блока знаний о строении вещества.

Подробно изучаются и разбираются полимерные соединения, пластмассы, сложные органические и неорганические соединения. ГДЗ по химии за 11 класс серьезно помогут выпускникам, которым придется столкнуться с множеством таких сложных и обширных тем. Важной ступенью в процессе обучения будет и полученная система знаний о протекании различных химических реакций, правилах работы с реактивами, принципов химического взаимодействия различных элемент.

Похожее:

Работа в химии, Работа в Остине, Техас

Должности химика в FDA | FDA

Просмотреть все текущие вакансии FDA на сайте USAJOBS

Описание должности

Химики FDA выполняют следующие обязанности:

• анализ и оценка заявок на новые лекарства (NDA)
• оценка адекватности методов, средств и средств контроля, используемых для производства лекарственные препараты
• рассмотрение предлагаемых этикеток, обобщение результатов и рекомендация одобрения или неодобрения заявки
• проведение исследовательских проектов, которые изучают влияние компонентов пищевых продуктов и пищевых добавок на использование основных и токсичных минералов в рационе
• , исследуя действие лекарств, антибиотики и сельскохозяйственные химикаты для крупного рогатого скота, мелких лабораторных животных и другого домашнего скота

Уровни успеваемости (заработной платы)

Федеральные уровни успеваемости (GS), на которых чаще всего заполняются должности химиков, следующие:

• GS- С 9 по 13 на уровне штаб-квартиры
• GS-5 через gh 12 на полевом уровне.

(Примечание: более высокие уровни как в штаб-квартире, так и в полевых отделениях доступны на основе экспертной оценки индивидуальных достижений или руководящих обязанностей.)

Список окладов для сотрудников категории GS см. На веб-сайте Управления кадров.

Квалификация

Базовая квалификация, необходимая для всех классов в этой должности, включает:

• степень в области физических наук, наук о жизни или инженерии, которая включает 30 семестровых часов по химии, дополненных курсовой работой по математике с помощью дифференциального и интегрального исчисления. и по крайней мере 6 семестровых часов по физике
• , сочетание образования и курсовой работы, эквивалентной специализации, описанной выше, плюс соответствующий опыт или дополнительное образование.

Чтобы претендовать на должности более высокого уровня, кандидаты должны иметь дополнительный опыт либо специального опыта, либо непосредственно связанного с ним образования. Требуемый объем дополнительного опыта или образования зависит от уровня должности.

География

Химики FDA работают в штаб-квартире (пригород Вашингтона, округ Колумбия) и на предприятиях по всей стране.

• Текущее содержание с:

  28.03.2018

Какие соединения называют изомерами.Изомерия, ее виды

В ходе урока вы получите общее представление о типах изомерии, узнаете, что такое изомер. Узнайте о типах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерия). Используя структурные формулы веществ, рассмотрите подвиды структурной изомерии (скелетной и изомерии позиций), узнайте о разновидностях пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Тема: Введение в органическую химию

Урок: Изомерия.Типы изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая

Рассмотренные ранее типы формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько различных структурных формул.

Например, молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами — этиловый спирт и диметиловый эфир. Рисунок: один.

Этиловый спирт — жидкость, реагирующая с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78.5 0 C. В тех же условиях диметиловый эфир, газ, который не реагирует с натрием, кипит при -23 0 C.

Эти вещества различаются по своей структуре — одна и та же молекулярная формула соответствует разным веществам.

Рисунок: 1. Межклассовая изомерия

Явление существования веществ с одинаковым составом, но разной структурой и, следовательно, разными свойствами, называется изомерией (от греческих слов «isos» — «равный» и «meros» — «часть», «доля») .

Типы изомерии

Существуют разные типы изомерии.

Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.

Этанол и диметиловый эфир — структурные изомеры … Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, этот вид структурной изомерии называется , также межклассом … Рисунок: один.

Структурные изомеры также могут находиться в пределах одного класса соединений, например, три разных углеводорода соответствуют формуле C 5 H 12.it Изомерия углеродного скелета … Рисунок: 2.

Рисунок: 2 Примеры веществ — структурные изомеры

Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые различаются расположением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот тип структурной изомерии называется -изомерией положения .

Рисунок: 3. Изомерия структурного положения

В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана эквивалентны.Рисунок: 4

Рисунок: 4. Расположение атомов хлора вокруг одинарной связи

Если вращение затруднено, например, в циклической молекуле или двойной связью, то геометрическая или цис-транс-изомерия. В цис-изомерах заместители находятся на одной стороне плоскости кольца или двойной связи, в транс-изомерах — на противоположных сторонах.

Цис-транс-изомеры существуют, когда атом углерода связан двумя разными заместителями. Рисунок: 5.

Рисунок: 5.Цис- и транс-изомеры

Другой тип изомерии возникает из-за того, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру — тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями, то оптическая изомерия … Такие молекулы не соответствуют своему зеркальному отображению. Это свойство называется хиральностью — от греческого , от до — «рука». Рисунок: 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, из которых состоят живые организмы.

Рисунок: 6. Примеры оптических изомеров

Оптическая изомерия также называется энантиомерия (от греч. enantios — «противоположный» и meros — «часть»), а оптических изомеров — энантиомеров … Энантиомеры оптически активны, они поворачивают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположных направлениях: d- , или (+) — изомер, — вправо, л- , или (-) — изомер, — слева.Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом , оптически неактивна и обозначается символом d, l- или (±).

Итоги урока

В ходе урока вы получили общее представление о типах изомерии, что такое изомер. Мы узнали о типах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерия). С помощью структурных формул веществ мы рассмотрели подвиды структурной изомерии (скелетной и изомерии позиций), познакомились с разновидностями пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Библиография

1. Рудзитис Г.Э. Химия. Основы общей химии … 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: начальный уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф. Фельдман. — 14-е издание. — М .: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учебник. для общего образования. учреждения / В.В. Еремин, Н. Кузьменко, В. Лунин и др. — М .: Дрофа, 2008. — 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учебник. для общего образования.учреждения / В.В. Еремин, Н. Кузьменко, В. Лунин и др. — М .: Дрофа, 2010. — 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник заданий по химии для поступающих в вузы. — 4-е изд. — М .: РИА «Новая волна»: Издательство Умеренков, 2012. — 278 с.

Домашнее задание

1. No. 1,2 (с. 39) Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф. Фельдман. — 14-е издание.- М .: Просвещение, 2012.

2. Почему количество изомеров в углеводородах этиленового ряда больше, чем в насыщенных углеводородах?

3. Какие углеводороды имеют пространственные изомеры?

Содержание статьи

ISOMERIA (греч. isos — то же, meros — часть) — одно из важнейших понятий в химии, в основном в органике. Вещества могут иметь одинаковый состав и молекулярную массу, но разные структуры и соединения, содержащие одни и те же элементы в одинаковом количестве, но различающиеся пространственным расположением атомов или групп атомов, называются изомерами.Изомерия — одна из причин, по которой органические соединения так многочисленны и разнообразны.

Изомерия впервые была открыта Дж. Либихом в 1823 году, который установил, что соли серебра взрывчатой ​​и изоциановой кислот: Ag-O-N = C и Ag-N = C = O имеют одинаковый состав, но разные свойства. Термин «изомерия» был введен в 1830 г. И. Берцелиусом, который предположил, что различия в свойствах соединений одного и того же состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в разном порядке.Представление об изомерии окончательно сформировалось после создания теории А.М. Химическое строение Бутлерова (1860-е гг.). Основываясь на положениях этой теории, он предположил, что должно быть четыре разных бутанола (рис. 1). К моменту создания теории был известен только один бутанол (CH 3) 2 CHCH 2 OH, полученный из растительного сырья.

Рисунок: 1. Изомеры бутанола

Последующий синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.

Согласно современному определению, два соединения одного и того же состава считаются изомерами, если их молекулы не могут быть объединены в пространстве таким образом, чтобы они полностью совпадали. Выравнивание, как правило, происходит мысленно; в сложных случаях используются пространственные модели или методы расчета.

Есть несколько причин изомерии.

ИЗОМЕР КОНСТРУКЦИИ

Это вызвано, как правило, различиями в структуре углеводородного скелета или неравномерным расположением функциональных групп или кратных связей.

Изомерия углеводородного скелета.

Предельные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода C 4 H 10 (бутан) возможны два изомера, для пентана C 5 H 12 — три изомера, для гексана C 6 H 14 — пять (рис. 2):

Рисунок: 2. Изомеры простейших углеводородов

С увеличением количества атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко увеличивается.Для гептана C 7 H 16 имеется девять изомеров, для углеводорода C 14 H 30 — 1885 изомеров, для углеводорода C 20 H 42 — более 366 000.

В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решается с помощью различных вращений вокруг валентных связей (простые связи допускают это, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская разрыва связей) одна молекула накладывается на другую (рис.3). Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:

Изомеры, различающиеся по структуре скелета, обычно имеют разные физические свойства (точка плавления, температура кипения и т. Д.), Что позволяет отделить одно от другого. Изомерия этого типа существует и в ароматических углеводородах (рис. 4):

Рисунок: 4. Ароматические изомеры

Изомерия государства.

Другой тип структурной изомерии — изомерия положения возникает в случаях, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в разных местах углеводородного скелета.Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только по физическим, но и по химическим свойствам. На рис. 5 показаны три изомера соединения C 3 H 8 O, два из них — спирты, а третий — простой эфир

Рисунок: 5. Изомеры положения

Часто различия в строении позиционных изомеров настолько очевидны, что даже не нужно мысленно комбинировать их в пространстве, например, изомеры бутена или дихлорбензола (рис.6):

Рисунок: 6. Изомеры бутена и дихлорбензола

Иногда структурные изомеры сочетают в себе черты изомерии углеводородного скелета и изомерии положения (рис. 7).

Рисунок: 7. Сочетание двух типов структурной изомерии

В вопросах изомерии теоретические соображения и эксперимент взаимосвязаны. Если соображения показывают, что изомеров быть не может, то эксперименты должны показать то же самое. Если в расчетах указано определенное количество изомеров, то может быть получено такое же количество или меньше, но не больше — не все теоретически рассчитанные изомеры могут быть получены, поскольку межатомные расстояния или валентные углы в предполагаемом изомере могут быть вне допустимого диапазона. .Для вещества, содержащего шесть групп CH (например, бензол), теоретически возможны 6 изомеров (рис. 8).

Рисунок: 8. Изомеры бензола

Первые пять из показанных изомеров существуют (второй, третий, четвертый и пятый изомеры были получены почти через 100 лет после установления структуры бензола). Последний изомер, скорее всего, никогда не будет получен. Представленный в виде шестиугольника, он наименее вероятен, его деформации приводят к образованию структур в виде скошенной призмы, трехконечной звезды, незаконченной пирамиды и двойной пирамиды (незаконченный октаэдр).Каждый из этих вариантов содержит либо сильно различающиеся по размерам связи C-C, либо сильно искаженные валентные углы (рис.9):

Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются друг в друга, называют изомеризацией.

Стереоизомерия

возникает из-за разного расположения атомов в пространстве с одинаковым порядком связей между ними.

Один из видов стереоизомерии цис-транс-изомерия (цис — лат . односторонний, транс — шир. … через противоположные стороны) наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские кольца. В отличие от простой связи, множественная связь не позволяет отдельным фрагментам молекулы вращаться вокруг нее. Чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно рисуется плоскость, а затем анализируется расположение заместителей относительно этой плоскости. Если одинаковые группы находятся на одной стороне плоскости, то это цис -изомер, если на противоположных сторонах — транс -изомер:

Физико-химические свойства цис — и транс -изомеры иногда сильно различаются, в малеиновой кислоте карбоксильные группы –COOH пространственно близки, они могут вступать в реакцию (рис.11) с образованием ангидрида малеиновой кислоты (для фумаровой кислоты эта реакция не происходит):

Рисунок: 11. Образование ангидрида малеиновой кислоты

В случае плоских циклических молекул не требуется мысленно рисовать плоскость, так как она уже задана формой молекулы, как, например, в циклических силоксанах (рис. 12):

Рисунок: 12. Изомеры циклосилоксана

В комплексных соединениях металлов цис-изомером называют соединение, в котором две идентичные группы из тех, что окружают металл, соседствуют, в транс-изомере транс они разделены другими группами (рис.13):

Рисунок: 13. Изомеры комплекса кобальта

Второй тип стереоизомерии — оптическая изомерия возникает, когда два изомера (в соответствии с сформулированным ранее определением, две молекулы, не объединенные в пространстве) являются зеркальным отображением друг друга. Этим свойством обладают молекулы, которые можно представить в виде одного атома углерода с четырьмя различными заместителями. Валентности центрального атома углерода, связанного с четырьмя заместителями, направлены к вершинам ментального тетраэдра — правильного тетраэдра ( см. ORBITAL) и жестко закреплены. Четыре разнородных заместителя показаны на рис.14 в виде четырех шаров разного цвета:

Рисунок: 14. Атом углерода с четырьмя разными заместителями

Для обнаружения возможного образования оптического изомера необходимо (рис.15) отразить молекулу в зеркале, тогда зеркальное изображение следует принять за реальную молекулу, помещенную под исходную так, чтобы их вертикальные оси совпадали. , а вторая молекула должна вращаться вокруг вертикальной оси так, чтобы красный шар верхней и нижней молекул находился друг под другом.В результате положение всего двух шаров, бежевого и красного (отмечены двойными стрелками), совпадает. Если повернуть нижнюю молекулу так, чтобы синие шары были выровнены, то положение только двух шаров — бежевого и синего (также отмеченных двойными стрелками) снова совпадет. Все становится очевидным, если эти две молекулы мысленно соединить в пространстве, вложив одну в другую, как нож в ножны, красный и зеленый шары не совпадают:

При любой взаимной ориентации в пространстве двух таких молекул невозможно добиться полного совпадения при объединении, по определению это изомеры.Важно отметить, что если центральный атом углерода имеет не четыре, а всего три разных заместителя (то есть два из них одинаковые), то при отражении такой молекулы в зеркале оптический изомер не образуется, так как молекулу и ее отражение можно совместить в пространстве (рис. 16):

Помимо углерода, асимметричными центрами могут выступать другие атомы с ковалентными связями, направленными к углам тетраэдра, например кремний, олово, фосфор.

Оптическая изомерия возникает не только в случае асимметричного атома, она также реализуется в некоторых каркасных молекулах в присутствии определенного числа различных заместителей.Например, каркасный углеводородный адамантан, имеющий четыре разных заместителя (рис.17), может иметь оптический изомер, при этом вся молекула играет роль асимметричного центра, что становится очевидным, если мысленно втянуть адамантановый каркас в точку. . Точно так же кубический силоксан (рис.17) также становится оптически активным с четырьмя различными заместителями:

Рис. 17. Оптически активные молекулы каркаса

Возможны варианты, когда молекула не содержит асимметричного центра даже в скрытой форме, но сама может быть асимметричной в целом, при этом возможны также оптические изомеры.Например, в комплексном соединении бериллия два циклических фрагмента расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях; в этом случае для получения оптического изомера достаточно двух разных заместителей (рис. 18). Для молекулы ферроцена в виде пентаэдрической призмы для той же цели необходимы три заместителя, атом водорода в данном случае играет роль одного из заместителей (рис.18):

Рисунок: 18. Оптическая изомерия асимметричных молекул

В большинстве случаев структурная формула соединения позволяет понять, что именно нужно в нем изменить, чтобы вещество стало оптически активным.

При синтезе оптически активных стереоизомеров обычно получают смесь правовращающих и левовращающих соединений. Изомеры разделяют путем взаимодействия смеси изомеров с реагентами (обычно природного происхождения), содержащими асимметричный реакционный центр. Некоторые живые организмы, в том числе бактерии, ассимилируют преимущественно левовращающие изомеры.

В настоящее время разработаны процессы (называемые асимметричным синтезом), которые позволяют целенаправленно производить определенный оптический изомер.

Существуют реакции, позволяющие превратить оптический изомер в его антипод ( см. … ОБРАЩЕНИЕ УОЛДЕНА).

Михаил Левицкий

Образует 4 ковалентные связи не только с атомами углерода, но и с гетероатомами.

Все изомеры делятся на:

• Структурные изомеры — изомеры, имеющие разные структурные формулы, в которых разный порядок атомных соединений;
• Пространственные изомеры (стереоизомеры) — соединения, имеющие одинаковый порядок соединения атомов, но разное их расположение в пространстве.

Структурные изомеры делятся на 3 группы:

• соединений, в которых расположены разные функциональные группы и которые относятся к разным классам соединений:

• Соединения, имеющие различный углеродный скелет:

• соединений, в которых имеется различие в положении заместителя или кратной связи:

Пространственные изомеры делятся на геометрические и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, имеющих двойную связь или цикл. В таких молекулах условную плоскость можно нарисовать так, чтобы заместители находились с одной или противоположных сторон от нее. Если заместители на одной стороне, то это цис-изомеры, если на противоположных концах — транс-изомеры.

Геометрические изомеры могут сильно различаться по химическим свойствам. Например, они по-разному ведут себя при нагревании, образуют промежуточные состояния и т. Д.

Оптические изомеры — молекулы, зеркальные изображения которых несовместимы друг с другом.Они делятся на энантиомеры и диастереомеры.

Если молекула содержит асимметричный атом углерода (атом, связанный с 4 разными атомами или группами атомов), то мы говорим об энантиомерии … Такие связи являются зеркальным отображением друг друга. Они имеют одинаковые физико-химические свойства, но различаются знаком вращения поляризованного света.

Диастереомеры — пространственные изомеры, молекулы которых не являются зеркальным отображением друг друга.

В органической химии распространена изомерия , суть которой состоит в том, что существует несколько разных веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разную структуру и, как следствие, разные химические и физические свойства. В этом случае знание только молекулярной формулы не дает полного представления о свойствах вещества. Знание структурной (графической) формулы вещества может дать нам такое представление.

Различают структурные, позиционные, геометрические (цис-, транс-) и оптические типы изомерии органических соединений.

Структурная изомерия органических соединений

А. Множественные связи

Б. Заместитель

IN. Функциональные группы

Геометрическая изомерия органических соединений

В этом случае порядок соединения атомов в изомерных молекулах такой же, но их пространственное расположение другое. Такие изомеры называют пространственными или стереоизомерами. В свою очередь стереоизомеры, в которых стереогенная группа представляет собой кратную связь или небольшие циклы, называются геометрическими.

Существование геометрических изомеров возможно при наличии функциональных групп с кратными связями. А различие между изомерами заключается в пространственном расположении функциональных групп относительно плоскости двойной связи.

Названия таких изомеров построены с использованием цис-, транс- обозначений:

В цис-изомере два идентичных заместителя на разных атомах углерода с двойной связью находятся на одной стороне двойной связи.

В транс-изомере одинаковые заместители лежат на противоположных сторонах двойной связи.

В случае, когда у кратной связи все заместители разные, используйте E-, Z- обозначение (« E » от entgegen — наоборот, « Z » от zusammen — вместе) Для определения типа конфигурации ( E — или, Z -) необходимо установить старшинство заместителей, то есть сравнение их атомных номеров.

Z — конфигурация имеет изомер, в котором два старших заместителя расположены на одной стороне двойной связи, а E -конфигурация имеет изомер, в котором два старших заместителя расположены на противоположных сторонах двойной связи.

Для примера определим тип конфигурации изомеров 1-бром-1-хлор-2-нитроэтилена, показанный на рисунке. Изомеры этилена имеют следующие заместители H (атомный номер — 1), Br (атомный номер — 35), N (атомный номер — 7), Cl (атомный номер — 17).

а) у первого атома углерода старшим является заместитель Br (35), у второго атома углерода — N (7). Эти заместители находятся на противоположных сторонах кратной связи. Следовательно, E — изомер.

b) заместитель Cl (17) является самым старым на первом атоме углерода, а Br (35) — на втором атоме углерода. Эти заместители находятся на одной стороне кратной связи. Следовательно, Z — изомер.

В случае, когда заместители, непосредственно связанные с ненасыщенными атомами углерода («первый слой»), одинаковы, тогда заместители «второго слоя», «третьего слоя» и т. Д.сравниваются.

В представленном примере все заместители в «первом слое» одинаковы — это C. Следовательно, необходимо рассматривать «второй слой». В этом слое первый атом углерода, соединенный двойной связью, будет иметь заместитель — Cl, у второго атома углерода — C. Два старших заместителя расположены с одной стороны двойной связи, что означает, что изомер имеет 2 Z конфигурация.

Оптическая изомерия органических соединений

Еще в начале 19 века было обнаружено, что некоторые вещества при прохождении через них поляризованного света отклоняют плоскость поляризации на определенный угол.Кроме того, существуют два соединения (изомера), отклоняющие плоскость поляризации на углы, равные по величине, но разные по знаку (левовращающие и правовращающие). Такие вещества получили название оптических изомера (антиподы или энантиомеры).

Смесь, содержащая равное количество левовращающих и правовращающих изомеров, оптически неактивна и называется рацемической смесью .

Оптическая активность характерна для веществ, которые содержат один или несколько асимметричных атомов углерода (т.е.е. углерод, связанный с четырьмя различными заместителями), например:

Два оптических изомера отличаются друг от друга как объект и его зеркальное отражение. В сочетании они не совпадают как левая и правая рука при наложении друг на друга. Такие молекулы называются хиральными (греч. Cheiros — рука). Если молекула при наложении совпадает со своим зеркальным отражением, то она ахиральна .

В органических молекулах, помимо углерода, связанного с четырьмя различными заместителями, хиральными могут быть соединения, содержащие такие атомы, как кремний, азот и фосфор, а также имеющие стереогенную ось или плоскость.

На плоскости оптические изомеры изображены с использованием формул проекции Фишера

Правила построения формул Фишера:

1. Вертикальная пунктирная линия показывает проекцию связей, направленную от наблюдателя
2. Горизонтальная линия показывает проекция связей, направленная на наблюдателя
3. Центр пересечения вертикальной и горизонтальной линий соответствует хиральному центру, которым чаще всего является асимметричный атом углерода.В этом случае символ самого асимметричного атома углерода C не изображен.
4. Если асимметричным центром является не углерод, а другой атом, то его символ должен быть изображен в центре пересечения линий.
5. На концах вертикальной и горизонтальной линий изображают заменители, строго соблюдая их пространственное расположение.

Изомерия положения

Другой тип структурной изомерии, изомерия положения, возникает, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или множественные связи расположены в разных местах углеводородного скелета.Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только по физическим, но и по химическим свойствам. На рис. 4 показаны три изомера соединения C 3 H 8 O, два из них — спирты, а третий — эфир.

Рис. 4.

Часто различия в строении позиционных изомеров настолько очевидны, что нет необходимости даже мысленно комбинировать их в пространстве, например, изомеры бутена или дихлорбензола (рис. 5):

Иногда структурные изомеры сочетают в себе признаки изомерии углеводородного скелета и изомерии положения (рис.6):

Рис. 6.

В вопросах изомерии теоретические соображения и эксперимент взаимосвязаны.

Если соображения показывают, что изомеров не может быть, то эксперименты должны показать то же самое. Если расчеты показывают определенное количество изомеров, то может быть получено такое же количество или меньше, но не больше — не все теоретически рассчитанные изомеры могут быть получены, поскольку межатомные расстояния или валентные углы в предполагаемом изомере могут быть вне допустимого диапазона.

изомерия структурно-пространственная химия

Для вещества, содержащего шесть групп CH (например, бензол), теоретически возможно 6 изомеров (рис.8).

Рис. 8.

Первые пять из показанных изомеров существуют (второй, третий, четвертый и пятый изомеры были получены почти через 100 лет после установления структуры бензола). Последний изомер, скорее всего, никогда не будет получен. Представленный в виде шестиугольника, он наименее вероятен, его деформации приводят к образованию структур в виде скошенной призмы, трехконечной звезды, незаконченной пирамиды и двойной пирамиды (незаконченный октаэдр). Каждый из этих вариантов содержит либо очень разные связи C — C, либо сильно искаженные валентные углы.

Пространственная изомерия

Возникает из-за разного расположения атомов в пространстве с одинаковым порядком связей между ними.

Диастереомерия (цис, транс-изомерия)

Один из типов стереоизомерии цис-транс-изомерия (цис — лат … односторонний, транс — лат … сквозной, на противоположных сторонах) наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские кольца. В отличие от простой связи, множественная связь не позволяет отдельным фрагментам молекулы вращаться вокруг нее.Чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно рисуется плоскость, а затем анализируется расположение заместителей относительно этой плоскости. Если одинаковые группы находятся на одной стороне плоскости, то это цис -изомер, если на противоположных сторонах — транс -изомер (рис. 9.)

Физико-химические свойства цис — и транс -изомеры иногда заметно различаются, в малеиновой кислоте карбоксильные группы — COOH пространственно близки, могут вступать в реакцию (рис.10), образуя ангидрид малеиновой кислоты (для фумаровой кислоты эта реакция не происходит):

Рис. 10.

В случае плоских циклических молекул не требуется мысленно рисовать плоскость, так как она уже задана формой молекулы, как, например, в циклических силоксанах (рис. 11):

Рис.11.

В комплексных соединениях металлов цис-изомером называют соединение, в котором две идентичные группы из тех, что окружают металл, соседствуют, в транс-изомере транс они разделены другими группами (рис.12):

Фиг.12.

Энантиомерия (оптическая изомерия)

Второй тип стереоизомерии — оптическая изомерия возникает, когда два изомера (в соответствии с сформулированным ранее определением, две молекулы, не объединенные в пространстве) являются зеркальным отображением друг друга. Этим свойством обладают молекулы, которые можно представить в виде одного атома углерода с четырьмя различными заместителями. Валентности центрального атома углерода, связанного с четырьмя заместителями, направлены к вершинам ментального тетраэдра — правильного тетраэдра и жестко закреплены.Четыре разнородных заместителя показаны на рис.13 в виде четырех шаров разного цвета:

Рис.13.

Чтобы обнаружить возможное образование оптического изомера, нужно отразить молекулу в зеркале, затем зеркальное изображение следует принять за реальную молекулу, поместить под исходную так, чтобы их вертикальные оси совпали, и повернуть вторую молекулу вокруг вертикальной оси так, чтобы красный шар верхней и нижней молекул находился друг под другом. В результате совпадает положение всего двух шаров, бежевого и красного.Если повернуть нижнюю молекулу так, чтобы синие шары были выровнены, то положение только двух шаров — бежевого и синего — снова совпадет. Все становится очевидным, если эти две молекулы мысленно соединить в пространстве, вложив одну в другую, как нож в ножны, красный и зеленый шары не совпадают.

При любой взаимной ориентации в пространстве двух таких молекул невозможно добиться полного совпадения при объединении, по определению это изомеры.Важно отметить, что если центральный атом углерода имеет не четыре, а всего три разных заместителя (то есть два из них одинаковые), то при отражении такой молекулы в зеркале оптический изомер не образуется, поскольку молекула и ее отражение могут быть объединены в пространстве.

Помимо углерода, асимметричными центрами могут выступать другие атомы с ковалентными связями, направленными к углам тетраэдра, например кремний, олово, фосфор.

Оптическая изомерия возникает не только в случае асимметричного атома, она также реализуется в некоторых каркасных молекулах в присутствии определенного числа различных заместителей.Например, каркасный углеводородный адамантан, имеющий четыре различных заместителя (рис.14), может иметь оптический изомер, причем вся молекула играет роль асимметричного центра, что становится очевидным, если мысленно втянуть адамантановый каркас в точку. . Точно так же силоксан с кубической структурой (рис. 14) также становится оптически активным в случае четырех различных заместителей:

Фиг.14.

Возможны варианты, когда молекула не содержит асимметричного центра даже в скрытой форме, но сама может быть асимметричной в целом, при этом возможны и оптические изомеры.Например, в сложном соединении бериллия два циклических фрагмента расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях; в этом случае для получения оптического изомера достаточно двух разных заместителей (рис. 15). Для молекулы ферроцена в виде пентаэдрической призмы для той же цели необходимы три заместителя, атом водорода в данном случае играет роль одного из заместителей (рис. 15):

Фиг.15.

В большинстве случаев структурная формула соединения позволяет понять, что именно нужно изменить в нем, чтобы сделать вещество оптически активным.

При синтезе оптически активных стереоизомеров обычно получают смесь правовращающих и левовращающих соединений. Изомеры разделяют путем взаимодействия смеси изомеров с реагентами (обычно природного происхождения), содержащими асимметричный реакционный центр. Некоторые живые организмы, в том числе бактерии, ассимилируют преимущественно левовращающие изомеры.

В настоящее время разработаны процессы (называемые асимметричным синтезом), которые позволяют целенаправленно производить определенный оптический изомер.

Существуют реакции, позволяющие превратить оптический изомер в его антипод.